(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 106367-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-6,7-dimethoxyphthalimidin-2-ylacetaldehyde dimethyl acetal；3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 106367-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: LEUXZXVNITZHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 platinum on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Spinelli, Guido; Fiaschi, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 silver carbonate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.

  摘要：

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1604

文献信息

• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。
• A New Approach to Isoindolobenzazepines. A Simple Synthesis of Lennoxamine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00067-3

  日期：2000.3

  A convenient and versatile short-step synthesis of isoindolobenzazepines, illustrated by a total synthesis of the alkaloid lennoxamine 1, is described.

  本文描述了一种生物碱伦诺沙明1的全合成方法，该方法可方便，通用地进行异吲哚并氮杂ze庚因的短步合成。
• Assembly of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones via a CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Domino Reaction Process of 2-Bromobenzamides and Terminal Alkynes
  作者：Li Li、Miao Wang、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9000922

  日期：2009.3.19

  CuI/L-proline catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and terminal alkynes in PrOH (or DMF and DMSO) at 85-110 degrees C and subsequent additive cyclization produces substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Variation of N-substituents, aromatic ring, and methylene part is possible by using suitable starting materials.
• A short synthesis of lennoxamine via ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.093

  日期：2006.1

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.