3,4-seco-lupa-4(23),20(29)-diene-3,28-dicarboxylic acid dimethyl ester | 35928-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-seco-lupa-4(23),20(29)-diene-3,28-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3,4-seco-lupa-4(23),20(29)-diene-3,28-dioic acid dimethyl ester；methyl (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
• CAS: 35928-16-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: YNRWXJMYFNSSJG-KQPKBLAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-seco-lupa-4(23),20(29)-diene-3,28-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649