(1S,5S,2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R)-1-[5'-(5''-(1'''-tert-butyldimethylsilyloxy-15'''-benzyloxypentadec-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1-ol | 247586-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R)-1-[5'-(5''-(1'''-tert-butyldimethylsilyloxy-15'''-benzyloxypentadec-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1-ol
• 英文别名: (1S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-phenylmethoxypentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 247586-74-9
• 化学式: C₅₃H₁₀₀O₆Si₂
• 分子量: 889.544
• InChiKey: ZTPNVWNZPMVSDN-GOODACNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.65
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R)-1-[5'-(5''-(1'''-tert-butyldimethylsilyloxy-15'''-benzyloxypentadec-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1-ol 在 10percent Pd/C 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 单过氧邻苯二甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5S)-3-[(13R)-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S,5S)-1,5-二羟基十一烷基]四氢呋喃-2-基]四氢呋喃-2-基]-13-羟基十三烷基]-5-甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Squamocin A and Squamocin D, Bi-tetrahydrofuran Acetogenins from Annonaceae

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1889::aid-ejoc1889>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Decen-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,5S,2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R)-1-[5'-(5''-(1'''-tert-butyldimethylsilyloxy-15'''-benzyloxypentadec-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Squamocin A and Squamocin D, Bi-tetrahydrofuran Acetogenins from Annonaceae

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1889::aid-ejoc1889>3.0.co;2-r

文献信息

• Total syntheses of squamocin A and squamocin D
  作者：Ulrich Emde、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01225-3

  日期：1999.8

  The total syntheses of two acetogenins, squamocin A and squamocin D, have been achieved. The adjacent bis-THF subunit was constructed by a multiple Williamson reaction. The left and the right side chain were added by addition of organomagnesium compounds to aldehyde functions. The conversion of a carboxylic acid into the butenolide moiety concluded both syntheses. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of Squamocin A and Squamocin D, Bi-tetrahydrofuran Acetogenins from Annonaceae
  作者：Ulrich Emde、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1889::aid-ejoc1889>3.0.co;2-r

  日期：2000.5