2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 | 620-80-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 2-亚苄基乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzylidene acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate；ethyl benzylidene acetoacetate；Ethyl 2-benzylideneacetoacetate
• CAS: 620-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD00731150
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AYZGINZXVVKWKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5°C
• 沸点：
  296°C (estimate)
• 密度：
  1.1367 (rough estimate)
• LogP：
  2.21
• 物理描述：
  White powder; Balsamic aroma with tropical fruit notes.
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-甲基-1,3-二苯-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Blank, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycles <i>via</i> α-aminoalkyl radicals generated from α-silyl secondary amines under visible light irradiation
  作者：Kazunari Nakajima、Mai Kitagawa、Yuya Ashida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc03000a

  日期：——

  We have succeeded in the visible light-mediated synthetic use of α-aminoalkyl radicals derived from α-silyl secondary amines toward addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting γ-aminocarbonyl compounds are converted into γ-lactams and pyrroles in a one-pot process.

  我们已成功地利用可见光介导合成了从α-硅烷二级胺衍生的α-氨基烷基自由基，用于加成到α,β-不饱和羰基化合物。所得的γ-氨基羰基化合物在一个锅过程中转化为γ-内酰胺和吡咯烷。
• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。
• One-Pot Two-Step Synthesis of 1-(Ethoxycarbonyl)indolizines via Pyridinium Ylides
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300784

  日期：2013.10

  = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) at ambient temperature in the presence of base to give [3 + 2]-cycloadducts by stepwise [3 + 2]-cycloaddition of the intermediate pyridinium ylides. Treatment of the crude reaction mixtures with 1 equiv. of chloranil and atmospheric oxygen in the presence of sodium hydroxide gave 1-(ethoxycarbonyl)indolizines by dehydrogenation and elimination of the acceptor group (Acc)

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• Acid—base catalysts derived from weakly acidic ion exchange resin: Efficiency in the Knoevenagel condensation
  作者：Tohru Saito、Hitoshi Goto、Keiko Honda、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60817-1

  日期：——

  Weakly acidic cation-exchange resins in H+ form, partially neutralized with H2N(CH2)nN+Me3 OH− (n = 2–5), have been shown to catalyze the Knoevenagel condensation. The efficiency of catalysis depends on the aminoalkyl chain length and extent of neutralization.

  H中弱酸性阳离子交换树脂+形式，用H部分中和的2 N（CH 2）Ñ Ñ +我3 OH - （Ñ = 2-5），已显示出催化Knoevenagel缩合。催化效率取决于氨基烷基链的长度和中和程度。

表征谱图