2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':1,2]imidazo-[5,4-f]benzimidazol-5,12-dione | 1374780-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':1,2]imidazo-[5,4-f]benzimidazol-5,12-dione
• 英文别名: 4,9,13,19-Tetrazapentacyclo[10.7.0.03,10.04,8.013,18]nonadeca-1(12),3(10),8,18-tetraene-2,11-dione
• CAS: 1374780-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: COYDOWUUXDFJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯胺 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 potassium peroxomonosulfate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -30.0~80.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':1,2]imidazo-[5,4-f]benzimidazol-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环稠密咪唑并[5,4-f]苯并咪唑醌类化合物的合成与毒性及胺氮氧化物环化作用机理

  摘要：

  据报道，一种合成环稠合咪唑并[5,4-f]苯并咪唑的新途径可用于获得对称和不对称的醌类抗癌剂。甲酸中的 Oxone 允许邻叔氨基乙酰苯胺环化，以优异的产率得到稠环苯并咪唑和咪唑苯并咪唑。提出了这些氧化环化的机制，该机制通过氢键合的胺 N-氧化物中间体进行。胺N-氧化物显示在咪唑环的芳构化中充当氧化剂。包括二吗啉 N-氧化物中间体和双 [1,4] 恶嗪基咪唑并 [5,4-f] 苯并咪唑醌双（三氟乙酸盐）加合物的 X 射线晶体结构。两种不对称的醌被证明比以前报道的咪唑苯并咪唑醌具有更大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101687