1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)dipyrromethane | 1366652-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: ethyl 2-[5-[[5-(2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1366652-58-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: PFAQJEFYJAEZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 、 1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)dipyrromethane 在 苄基三乙基氯化铵 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以39 mg的产率得到5,15-diethoxycarbonyl-10-(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  碱催化的二吡咯甲烷直接转化为1,9-二咔啉：卟啉的[2 + 2]方法

  摘要：

  MacDonald方法的一种变体被设计用于合成卟啉。通过使用市场上可买到的乙醛酸乙酯在甲苯中的二吡咯甲烷的Friedel-Crafts烷基化反应，实现了一种新的碱催化的1，9-二吡咯甲烷-二卡宾醇的一步合成。此方法避免使用酰氯，格氏试剂，氢硼化物还原剂和酸性条件。dipyrromethanedicarbinols和二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合得到5,15 -二（乙氧羰基）卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol300267j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  碱催化的二吡咯甲烷直接转化为1,9-二咔啉：卟啉的[2 + 2]方法

  摘要：

  MacDonald方法的一种变体被设计用于合成卟啉。通过使用市场上可买到的乙醛酸乙酯在甲苯中的二吡咯甲烷的Friedel-Crafts烷基化反应，实现了一种新的碱催化的1，9-二吡咯甲烷-二卡宾醇的一步合成。此方法避免使用酰氯，格氏试剂，氢硼化物还原剂和酸性条件。dipyrromethanedicarbinols和二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合得到5,15 -二（乙氧羰基）卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol300267j

文献信息

• Base-Catalyzed Direct Conversion of Dipyrromethanes to 1,9-Dicarbinols: A [2 + 2] Approach for Porphyrins
  作者：Yuichi Terazono、Emily J. North、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ol300267j

  日期：2012.4.6

  base-catalyzed one-step synthesis of 1,9-dipyrromethane–dicarbinols was achieved by Friedel–Crafts alkylation of dipyrromethanes using commercially available ethyl glyoxylate solution in toluene. This method avoids the use of acid chlorides, Grignard reagents, borohydride reductions, and acidic conditions. The [2 + 2] condensation of dipyrromethanedicarbinols and dipyrromethanes yielded 5,15-di(ethoxycarbonyl)porphyrins

  MacDonald方法的一种变体被设计用于合成卟啉。通过使用市场上可买到的乙醛酸乙酯在甲苯中的二吡咯甲烷的Friedel-Crafts烷基化反应，实现了一种新的碱催化的1，9-二吡咯甲烷-二卡宾醇的一步合成。此方法避免使用酰氯，格氏试剂，氢硼化物还原剂和酸性条件。dipyrromethanedicarbinols和二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合得到5,15 -二（乙氧羰基）卟啉。