5,10-di(p-tolyl)-16-oxa-15,17-dihydrotripyrrane | 313944-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,10-di(p-tolyl)-16-oxa-15,17-dihydrotripyrrane
• 英文别名: 5,10-bis(tolyl)-16-oxa-15,17-dihydrotripyrrane；2-[(4-methylphenyl)-[5-[(4-methylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]furan-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 313944-52-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O
• 分子量: 406.527
• InChiKey: DEZAMWBXIYFGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di(p-tolyl)-16-oxa-15,17-dihydrotripyrrane 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel expanded porphyrin sensitized solar cells using boryl oxasmaragdyrin as the sensitizer

  摘要：

  制备了氧化卟啉硼络合物并将其应用于 DSSC。HOMO-LUMO 能隙分析和理论计算显示，这些膨胀卟啉是 DSSC 的理想敏化剂。含有oxasmaragdyrin-BF2作为敏化剂的装置可实现 5.7% 的能量转换效率。

  DOI：

  10.1039/c3cc42769b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,10-di(p-tolyl)-16-oxa-15,17-dihydrotripyrrane
  参考文献：
  名称：

  通过外围修饰的硼酸草黄菊酯分子工程：结构-效率关系。

  摘要：

  扩展的卟啉具有通过增加π共轭而吸收到红外区域的吸收特性，是低能敏化剂的合适候选物。Oxasmaragdyrin硼配合物是一类具有22个π电子的芳香核修饰的膨胀卟啉，最近已被用作染料敏化太阳能电池中的一种高效低能敏化剂。在本文中，我们通过外围分子工程制备了一系列八种新颖的硼基草酸三氮杂卟啉，并评估了它们在染料敏化太阳能电池中的总体光伏性能。在光物理，电化学和光伏研究的帮助下，发现分子结构，尤其是供体-受体基团的数量和位置在其光伏性能中起着举足轻重的作用。在UV / Vis光谱的400–500 nm区域中存在两个分离良好的Soret分离带，可确保更广泛的吸收波长范围。即使是两个固定基团的染料（与单锚基染料（SM1 - SM4）相比，SM5 - SM8）与TiO 2的结合力强，后者的光电性能优于前者。染料SM1，用两个己氧基供体和一种羧酸锚显示出4.36％的最佳的整体转换效率（Ĵ SC =10.91毫安厘米-2

  DOI：

  10.1002/chem.201405856

文献信息

• Synthesis of Oxasmaragdyrin-Amino Acid Conjugates
  作者：Kandala Laxman、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201701090

  日期：2017.10.25

  techniques were used to characterize the oxasmaragdyrin–amino acid conjugates. Absorption, fluorescence, and electrochemical studies of conjugates indicate that the conjugates strongly absorb and emit in visible-NIR region with decent quantum yields, singlet state lifetimes and are stable under electrochemical conditions. Furthermore, the conjugates showed minimal change in their spectral and electrochemical

  一系列共价连接的oxasmaragdyrin-氨基酸和BF2-oxasmaragdyrin-氨基酸缀合物是通过在CH2Cl2存在下用适当的芴基甲氧羰基保护的氨基酸处理oxasmaragdyrin或其在中间位置之一含有苄羟基的BF2复合物合成的1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺·HCl/羟基苯并三唑在室温和碱性条件下的反应。偶联物稳定，可在所有有机溶剂中高度溶解，并通过 HRMS 确认。1D 和 2D NMR 光谱技术用于表征 oxasmaragdyrin-氨基酸缀合物。共轭物的吸收、荧光和电化学研究表明，共轭物在可见光 NIR 区域强烈吸收和发射，量子产率不错，单线态寿命并且在电化学条件下是稳定的。此外，相对于未结合的 oxasmaragdyrin 或其 BF2 复合物的光谱和电化学性质，缀合物显示出最小的变化表明 oxasmaragdyrin 及其 BF2 复合物的特征特征保留在
• Molecular Engineering of Boryl Oxasmaragdyrins through Peripheral Modification: Structure-Efficiency Relationship
  作者：Sandeep B. Mane、Chen-Hsiung Hung

  DOI：10.1002/chem.201405856

  日期：2015.3.16

  Expanded porphyrins with the absorption profile down to the infrared region through increased π‐conjugation are suitable candidates for a low energy sensitizer. Oxasmaragdyrin boron complexes, a class of aromatic‐core‐modified expanded porphyrin with 22 π‐electrons, have been recently utilized as an efficient low energy sensitizer in dye‐sensitized solar cells. In this paper, we have prepared a series

  扩展的卟啉具有通过增加π共轭而吸收到红外区域的吸收特性，是低能敏化剂的合适候选物。Oxasmaragdyrin硼配合物是一类具有22个π电子的芳香核修饰的膨胀卟啉，最近已被用作染料敏化太阳能电池中的一种高效低能敏化剂。在本文中，我们通过外围分子工程制备了一系列八种新颖的硼基草酸三氮杂卟啉，并评估了它们在染料敏化太阳能电池中的总体光伏性能。在光物理，电化学和光伏研究的帮助下，发现分子结构，尤其是供体-受体基团的数量和位置在其光伏性能中起着举足轻重的作用。在UV / Vis光谱的400–500 nm区域中存在两个分离良好的Soret分离带，可确保更广泛的吸收波长范围。即使是两个固定基团的染料（与单锚基染料（SM1 - SM4）相比，SM5 - SM8）与TiO 2的结合力强，后者的光电性能优于前者。染料SM1，用两个己氧基供体和一种羧酸锚显示出4.36％的最佳的整体转换效率（Ĵ SC =10.91毫安厘米-2
• Synthesis and Studies of Covalently Linked Porphyrin-Expanded Heteroporphyrin Dyads
  作者：M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201001482

  日期：2011.3

  porphyrin-smaragdyrin dyads under mild Pd°-coupling conditions. The dyads are freely soluble in common organic solvents and were characterized by various spectroscopic techniques. Photophysical studies indicated the possibility of energy transfer from the porphyrin/Zn II porphyrin sub-unit to the smaragdyrin sub-unit in porphyrin/Zn II porphyrin-smaragdyrin dyads. The potential of these dyads as fluorescent

  使用适当的前体通过遵循 [3+2] 缩合方法合成了含有中间碘苯基官能团的单官能化核心修饰的蓝宝石（具有 N 2 S 3 核心）和 smaragdyrin（具有 N 4 O 核心）。在温和的 Pd° 偶联条件下，使用单官能化的 sapphyrin 和 smaragdyrin 构建单元合成了二苯基乙炔桥连的卟啉-sapphyrin 和卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组的第一个实例。二元组可自由溶于常见的有机溶剂，并通过各种光谱技术进行表征。光物理研究表明能量从卟啉/Zn II 卟啉亚基转移到卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组中的smaragdyrin 亚基的可能性。探索了这些二元组作为阴离子荧光传感器的潜力。
• Synthesis of [14]Oxatriphyrins(2.1.1) and Their Transformation into Ethane-Bridged Oxatripyrrins by Boron Complexation
  作者：Daiki Kuzuhara、Shinsuke Kawatsu、Wataru Furukawa、Hironobu Hayashi、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201800309

  日期：2018.5.15

  [14]Oxatriphyrins(2.1.1) and their boron complexes have been synthesized. [14]Oxatriphyrins(2.1.1) have highly planar structures with 14π‐electron aromaticity. The borylation of the [14]oxatriphyrins(2.1.1) with dichloro(phenyl)borane resulted in the formation of boron complexes with a reduced olefin bridge.

  [14]草酸卟啉（2.1.1）及其硼配合物已经合成。[14]草酸卟啉（2.1.1）具有高度平面的结构，具有14π电子芳香性。[14]草三卟啉（2.1.1）与二氯（苯基）硼烷的硼酸酯化反应导致形成了具有还原烯烃桥的硼配合物。
• Facile Synthesis of Fused Oxasapphyrins
  作者：Prosenjit Isar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03690

  日期：2019.12.6

  A simple rapid synthetic route is developed to synthesize new fused meso-aryl oxasapphyrins in 8-10% yield using easily accessible 3-benzoylpyrrole as the key precursor. The method involves McMurry coupling of 3-benzoylpyrrole to obtain an E/Z mixture of dipyrroethene, which was subjected to benzoylation followed by NaBH4 reduction to afford dipyrroethene diol in situ that was then condensed with 16-oxatripyrrane

  开发了一种简单的快速合成路线，以易于获得的3-苯甲酰基吡咯为主要前体，以8-10％的产率合成了新的稠合的中-芳基草酰肌醇卟啉。该方法涉及将3-苯甲酰基吡咯的McMurry偶联以获得二苯乙烯的E / Z混合物，将其进行苯甲酰化，然后通过NaBH4还原原位获得二苯乙烯乙烯二醇，然后在温和的酸催化条件下将其与16-氧杂三吡喃缩合以提供融合的草枯草菌素。