4-cyclohexylidene-2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one | 338465-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylidene-2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 338465-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: CCUGPNISBPUOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylidene-2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-cyclohexylidene-4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3H-吡咯、亚烷基-吡咯啉和功能化的吡咯烷通过 β-烯丙基亚胺基自由基的自由基环化

  摘要：

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylidene-2,2-dimethyl-3-butenal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 4-cyclohexylidene-2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  锡介导的 β-丙二烯基苯甲酰肟的自由基环化

  摘要：

  一组丙二烯系苯甲酰肟 (5) 已用 nBu3SnH 处理过。根据它们的取代模式，已经获得了广泛的化合物。如果甲锡基自由基加成在丙二烯上，则由此形成的以 C 为中心的自由基经历 5-外环闭合以产生环戊烯衍生物 7 或在 N 原子上进行 6-内环闭合以产生二氢吡啶 8。如果甲锡基自由基添加到苯甲酰基部分，形成亚胺基自由基，导致 3H-吡咯 9 和亚烷基-吡咯啉 10。空间效应和极性效应是控制反应过程的因素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<275::aid-ejoc275>3.0.co;2-r

文献信息

• 3,6-Dihydropyridines from 6-endo radical cyclisation onto nitrogen in β-allenyl ketoximebenzoates
  作者：Michaël Depature、Didier Siri、Jacques Grimaldi、Jacques Hatem、Robert Faure

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00806-0

  日期：1999.6

  When tosyl bromide is added under free radical conditions to β-allenyl-1-phenylketoximebenzoates, a carbon-centred radical resulting from the addition of the tosyl radical on the sp carbon is formed. Depending on the substitution pattern of the allenyl moiety, this carbon-centred radical traps a bromine atom or undergoes a rare 6-endo cyclisation onto the nitrogen atom leading to 3,6-dihydropyridines

  当在自由基条件下将甲苯磺酰基溴添加到β-烯丙基-1-苯基酮肟肟苯甲酸酯中时，形成了由于在sp碳上添加甲苯磺酰基而形成的碳中心自由基。根据烯基部分的取代方式，该碳中心自由基捕获溴原子或在氮原子上进行罕见的6-内环化，从而以高收率生成3,6-二氢吡啶。