(1-methyl-2-cyclopenten-1-yl)phenylmethanone | 1195723-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methyl-2-cyclopenten-1-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (1-Methylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone；(1-methylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1195723-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LBSYCTKTQCDPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-cyclopenten-1-yl)phenylmethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 3a-methyl-1,3-diphenyl-6-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopentapyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基环戊-2-烯-1-基)甲醇 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-methyl-2-cyclopenten-1-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832

文献信息

• Hydrazone Radical Promoted Vicinal Difunctionalization of Alkenes and Trifunctionalization of Allyls: Synthesis of Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Xie-Xue Peng、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/jo4016908

  日期：2013.11.1

  achieved by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) or DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) as the hydrazone radical initiator as well as the carbon radical scavenger. Consequently, alkenes were difunctionalized to afford pyrazolines and tetrahydropyridazines via C–N forming 5-exo-trig and 6-exo-trig cyclizations, respectively, and allyls were trifunctionalized to afford pyrazolines via C–N forming

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或DIAD（偶氮二异丙基二异丙酯）作为自由基引发剂和碳自由基清除剂，将自由基分子内加成至碳-碳双键。因此，烯烃经CN分别双官能化以形成吡唑啉和四氢哒嗪，分别形成5- exo - trig和6 exo - trig环化，烯丙基被三官能化通过CN形成吡唑啉并串联1,5-H-移位/ 5-外型- trig的不含金属的中性条件下的环化反应。
• Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11005042B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention relates to formulations for the preparation of organic electronic devices which comprise at least one specific ketone solvent containing a non aromatic cycle and at least one organic functional material, preferably selected from organic conductors, organic semiconductors, organic fluorescent compounds, organic phosphorescent compounds, organic light-absorbent compounds, organic light-sensitive compounds, organic photosensitisation agents and other organic photoactive compounds, selected from organometallic complexes of transition metals, rare earths, lanthanides and actinides.

  本发明涉及用于制备有机电子器件的配方，该配方包含至少一种含有非芳香族循环的特定酮溶剂和至少一种有机功能材料，这些材料最好选自有机导体、有机半导体、有机荧光化合物、有机磷光化合物、有机光吸收化合物、有机光敏化合物、有机光敏剂和其他有机光活性化合物，这些有机光活性化合物选自过渡金属、稀土、镧系元素和锕系元素的有机金属络合物。
• FORMULATIONS CONTAINING KETONES COMPRISING NON-AROMATIC CYCLES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3387077A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• [EN] FORMULATIONS CONTAINING KETONES COMPRISING NON-AROMATIC CYCLES<br/>[FR] FORMULATIONS CONTENANT DES CÉTONES COMPRENANT DES CYCLES NON AROMATIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017097391A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to formulations for the preparation of organic electronic devices which comprise at least one specific ketone solvent containing a non aromatic cycle and at least one organic functional material, preferably selected from organic conductors, organic semiconductors, organic fluorescent compounds, organic phosphorescent compounds, organic light-absorbent compounds, organic light-sensitive compounds, organic photosensitisation agents and other organic photoactive compounds, selected from organometallic complexes of transition metals, rare earths, lanthanides and actinides.
• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。