7-vinyl-1H-indole | 94239-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 7-Ethenyl-1H-indole
• CAS: 94239-08-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD13177666
• 分子量: 143.188
• InChiKey: BBXYPUKBKQVENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-vinyl-1H-indole 在 platinum(IV) oxide Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (pyrrolo[3,2,1-kl]benzo[b]azacyclooct-1-yl)oxoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-Annulated indolocarbazoles as cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and kinase inhibitory activity of a series of novel 1,7-annulated indolocarbazoles 6 and 16 is described. These compounds exhibited potent inhibitory activity against cyclin-dependent kinase 4 and good antiproliferative activity in a human colon carcinoma cell line. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.105
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 7-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 BN/CC 等构合成苊的掺杂和与 BN-苊的直接比较

  摘要：

  硼/氮掺杂苊是一类新的 BN 掺杂环戊稠合多环芳烃，通过吲哚定向 C-H 硼化合成。参考分子BN-苊也以类似的方式合成。BN-苊和BN-苊均通过单晶X射线分析明确表征。通过实验和理论方法量化了BN-苊中每个环的芳香性。此外，将BN单元掺杂到苊中可以增加LUMO能级并降低HOMO能级，从而导致更宽的HOMO-LUMO能隙。此外，BN-苊（B-Mes）的区域选择性溴化以良好的收率提供了单溴化的BN-苊。随后，溴化BN-苊的交叉偶联得到一系列BN-苊衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01534

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Vinylpyrrolidines via Copper-Catalyzed Coupling of Styrenes and Dienes with Potassium β-Aminoethyl Trifluoroborates
  作者：Chanchamnan Um、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01259

  日期：2016.5.20

  2-Arylpyrrolidines occur frequently in bioactive compounds, and thus, methods to access them from readily available reagents are valuable. We report a copper-catalyzed intermolecular carboamination of vinylarenes with potassium N-carbamoyl-β-aminoethyltrifluoroborates. The reaction occurs with terminal, 1,2-disubstituted, and 1,1-disubstituted vinylarenes bearing a number of functional groups. 1,3-Dienes

  2-芳基吡咯烷经常出现在生物活性化合物中，因此从现成的试剂中获取它们的方法很有价值。我们报道了铜催化的乙烯基芳烃与N-氨基甲酰基-β-氨基乙基三氟硼酸钾的分子间碳胺化反应。该反应与带有多个官能团的末端 1,2-二取代和 1,1-二取代乙烯基芳烃发生。1,3-二烯也是良好的底物，它们的反应生成2-乙烯基吡咯烷。自由基时钟机制实验与碳自由基中间体的存在一致，并且不支持碳正离子的参与。
• Design, synthesis and biological evaluation of potent EGFR kinase inhibitors against 19D/T790M/C797S mutation
  作者：Zhicheng Su、Tingyuan Yang、Jie Wang、Mengzhen Lai、Linjiang Tong、Gulinuer Wumaier、Zhuo Chen、Shengqing Li、Honglin Li、Hua Xie、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127327

  日期：2020.8

  the terminal hydroxyl of alkyl chain to increase extra interaction with the Asp855 in the conservative DFG site. Activity evaluation, structure-activity relationship and docking analysis were also carried out. Among them, compound 12e displayed significant inhibitory activity against EGFR19D/T790M/C797S (IC50 = 15.3 nM) and good selectivity over EGFR WT (IC50 > 1000 nM), L858R/T790M (IC50, 156.6 nM) and

  EGFR抑制剂的功效经常受到获得性耐药的影响。EGFR 19D / T790M / C797S突变是在使用第三代EGFR抑制剂（例如AZD9291，CO1686和Olmutinib）治疗后出现耐药性的主要原因之一。为了克服19D / T790M / C797S的抗性突变，我们设计并制备了一系列带有烷基末端羟基的吲哚衍生物，以增加在保守DFG位点与Asp855的额外相互作用。还进行了活性评估，构效关系和对接分析。其中，化合物12e对EGFR 19D / T790M / C797S表现出显着的抑制活性（IC 50  = 15.3 nM），并且对EGFR WT的选择性很好（IC50  > 1000纳米），L858R / T790M（IC 50，156.6纳米）和L858R / T790M / C797S（IC 50分别为218.3纳米）。此外，12e通过抑制EGFR磷酸化信号通路，在BaF3 /