7-(2-hydroxyethyl)indole | 345264-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxyethyl)indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-7-yl)ethanol；7-(2-hydroxyeth-1-yl)indole
• CAS: 345264-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD09926293
• 分子量: 161.203
• InChiKey: URTUZTSLWOONOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxyethyl)indole 在 TEA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(2-(N-[2-hydroxyeth-1-yl]amino)eth-1-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel aza-1,7-annulated indoles and their conversion to potent indolocarbazole kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of novel aza-1,7-annulated indoles was achieved and these were converted to indolocarbazoles that proved to be potent kinase inhibitors. These compounds were also evaluated in a human colon carcinoma cell line and proved to be good antiproliferative agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.088
• 作为产物：
  描述：

  7-vinyl-1H-indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以20%的产率得到7-(2-hydroxyethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  针对19D / T790M / C797S突变的有效EGFR激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  EGFR抑制剂的功效经常受到获得性耐药的影响。EGFR 19D / T790M / C797S突变是在使用第三代EGFR抑制剂（例如AZD9291，CO1686和Olmutinib）治疗后出现耐药性的主要原因之一。为了克服19D / T790M / C797S的抗性突变，我们设计并制备了一系列带有烷基末端羟基的吲哚衍生物，以增加在保守DFG位点与Asp855的额外相互作用。还进行了活性评估，构效关系和对接分析。其中，化合物12e对EGFR 19D / T790M / C797S表现出显着的抑制活性（IC 50  = 15.3 nM），并且对EGFR WT的选择性很好（IC50  > 1000纳米），L858R / T790M（IC 50，156.6纳米）和L858R / T790M / C797S（IC 50分别为218.3纳米）。此外，12e通过抑制EGFR磷酸化信号通路，在BaF3 /

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127327

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Novel, potent and selective cyclin D1/CDK4 inhibitors: indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Walter Xie、Guoxin Zhu、Xun Zhou、Scott Conner、Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Stanley P. Kolis、Harold B. Brooks、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Kashif Kirmani、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Eileen L. Considine、Jack A. Dempsey、Catherine A. Ogg、Nancy B. Stamm、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Vasu Vasudevan、Michelle L. Lytle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00461-x

  日期：2003.7

  The synthesis and CDK inhibitory properties of a series of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles is reported. In addition to their potent CDK activity, the compounds display antiproliferative activity against two human cancer cell lines. These inhibitors also effect strong G1 arrest in these cell lines and inhibit Rb phosphorylation at Ser780 consistent with inhibition of cyclin D1/CDK4.

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。
• Purine derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Engler Albert Thomas

  公开号：US20050090483A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了式I的激酶抑制剂。