3S-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoic acid methyl ester | 886039-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3S-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-5-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 886039-50-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: KBCKDGSSQGHHMK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium periodate 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应的环状β-氨基酸衍生物的高效对映选择性方法

  摘要：

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo060062t
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3S-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应的环状β-氨基酸衍生物的高效对映选择性方法

  摘要：

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo060062t

文献信息

• COMPOUND HAVING READ-THROUGH ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20140364642A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  [Problem] Provision of a novel compound having read-through activity and a drug for the treatment of nonsense mutation-type disease containing this compound. [Solution] A compound represented by the following general formula (1): and a pharmaceutical composition containing this compound.

  一种具有读穿活性的新化合物以及包含该化合物的用于治疗无义突变型疾病的药物。 一种由以下一般式（1）表示的化合物： 以及含有该化合物的药物组合物。
• New Negamycin-Based Potent Readthrough Derivative Effective against TGA-Type Nonsense Mutations
  作者：Keisuke Hamada、Noriko Omura、Akihiro Taguchi、Alireza Baradaran-Heravi、Masaya Kotake、Misaki Arai、Kentaro Takayama、Atsuhiko Taniguchi、Michel Roberge、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00273

  日期：2019.10.10

  We report a novel negamycin derivative TCP-1109 (13x) which serves as a potent readthrough drug candidate against nonsense-associated diseases. We previously demonstrated that TCP-112 (7), a nor-compound of native 3-epi-deoxynegmaycin, showed a higher readthrough activity than (+)-negamycin. In the present study, we performed a structure-activity relationship (SAR) study of compound 7 focused on its 3-amino group in an effort to develop a more potent readthrough compound. Introduction of a variety of natural or unnatural amino acids to the 3-amino group gave us the more potent derivative 13x which has about four times higher readthrough activity than 7 in a cell-based assay using a premature termination codon of TGA derived from Duchenne muscular dystrophy. The activity was dose-dependent and relatively selective for TGA. However, the activities for TAG and TAA were also higher than those of (+)-negamycin and 7. Moreover, compound 13x showed significant cell-based readthrough activity for several nonsense mutations derived from other nonsense-associated diseases. It is suggested that 13x has the potential to be a readthrough drug useful for the treatment of many kinds of nonsense-associated diseases.
• US9371274B2
  申请人：——

  公开号：US9371274B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• An Efficient Enantioselective Approach to Cyclic β-Amino Acid Derivatives via Olefin Metathesis Reactions
  作者：Giordano Lesma、Bruno Danieli、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo060062t

  日期：2006.4.1

  The asymmetric synthesis of polyfunctionalized piperidine- and pyrrolidine-based scaffolds, specifically designed for the preparation of cyclic, conformationally constrained β-amino acids, is realized combining a biocatalytic access to a versatile chiral building block with a wide range of transformations based on olefin metathesis.

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。