(S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(methoxycarbonyl)butyric acid | 77856-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(methoxycarbonyl)butyric acid
• 英文别名: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonylbutyric acid；1-hydrogen 5-methyl (S)-3-benzyloxycarbonylaminoglutarate；(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(3S)-5-methoxy-5-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 77856-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: RBOKYBCBRQCEHG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(methoxycarbonyl)butyric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(3R,4R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-oxooxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a cis-carbapenem antibiotic (-)-carpetimycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a044
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊二酸二甲酯 在 esterase from porcine liver 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(methoxycarbonyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Burkholdines中ATHOD脂肪酸残基的合成与构型确认

  摘要：

  已经合成了伯克霍尔定 (Bks) 的 3-氨基-5,6,7-三羟基十八烷酸 (ATHOD) 部分的八种可能的非对映异构体，并分配了它们的构型。虽然在文献中提出 Bks 的 ATHOD 残基中三醇的相对构型是反抗反抗的，但我们合成的反抗反抗的1 H NMR 光谱ATHOD 衍生物与分离的 ATHOD 残基的衍生物不一致，表明文献中对该残基的相对构型的分配是不正确的。然而，通过使用 Kishi 的 NMR 数据库方法将我们的 ATHOD 衍生物的 NMR 数据与配置定义的 2-氨基-4-戊醇样品的 NMR 数据进行比较，我们得出结论 ATHOD 部分的绝对构型为 (3 R ,5 S , 6 R ,7 S )。此外，我们发现存在于 occidiofungins A-D 中的 ATHOD 残基具有与所有 Bks 中相同的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00469

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Blasticidin S
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Keiko Hirata、Masayoshi Ohbayashi、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200305358

  日期：2004.7.5

  (32) in 11 steps from 2-acetoxy-D-glucal (14) (4.0 % overall yield). Synthesis of the Boc-protected blastidic acid 47 in nine steps starting from chiral carboxylic acid 35 (23 % overall yield) utilized Weinreb's protocol for the preparation of benzyl amide 38 and Fukuyama's protocol for the synthesis of the secondary amine 40. Assembly of the protected cytosinine (32) and blastidic acid (47) by the BOP

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。
• Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.
  作者：HARUO YAMASHITA、NOBUYOSHI MINAMI、KYOICHI SAKAKIBARA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.36.469

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of monobactam analogues, cis-3-benzyloxycarbonyl-amino-4-(2-hydroxyehtyl)-2-azetidinone was synthesized from (4S)-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone, and converted into monobactams having a methoxyethyl group at the C-4 position of the β-lactam ring. Among the compounds synthesized, disodium (3S, 4R)-3[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate showed strong activity against a variety of gram-negative bacteria except Pseudomonas aeruginosa. Furthemore, the 4-methoxyethyl derivatives exhibited excellent stabiliy to β-lactamases, and the syntheses of the corresponding trans isomer and 3α-methoxy derivatives are also described.

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。
• Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Masayoshi Ohbayashi、Keiko Hirata、Rena Nishizawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2001-18108

  日期：——

  Blastidic acid and cytosinine, two components of antibiotics blasticidin S, have been synthesized.

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。
• A process for the production of a 2-azetidinone derivative
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0051234A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A new and efficient process of producing a 2-azetidinone derivative is provided, which comprises cyclizing a β-amino acid by treating with triphenylphosphine and a heterocyclic disulfide in the presence of an alkylnitrile. The 2-azetidinone derivatives produced are useful as starting compound for synthesis of β-lactam group antibiotics such as thienamycin and nocardicin.

  本发明提供了一种生产 2-氮杂环丁酮衍生物的高效新工艺，包括在烷基腈存在下，用三苯基膦和杂环二硫化物处理β-氨基酸，使其环化。生成的 2-氮杂环丁酮衍生物可作为合成 β-内酰胺类抗生素（如噻吩霉素和诺卡霉素）的起始化合物。
• Fujiwara; Kan; Fukuyama, Synlett, 2000, # 11, p. 1667 - 1669
  作者：Fujiwara、Kan、Fukuyama

  DOI：——

  日期：——