1-hydroxy-8-chloro-oct-3-yne | 90089-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-8-chloro-oct-3-yne
• 英文别名: 8-Chlorooct-3-yn-1-ol
• CAS: 90089-79-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233936
• 分子量: 160.644
• InChiKey: KATLROOBOFYOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-chloro-oct-3-yne 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 Jones reagent 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化下未活化烯烃的对映选择性烷基化

  摘要：

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12333
• 作为产物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-8-chloro-oct-3-yne 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-hydroxy-8-chloro-oct-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Remarkable deprotection of THP and THF ethers catalysed by cerium ammonium nitrate (CAN) under neutral conditions

  摘要：

  The catalytic deprotection of a range of functionalised THP and THF ethers can be efficiently performed, under neutral conditions, using as little as 3 mol% CAN in MeCN/borate buffer (pH = 8). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01043-6

文献信息

• Regio- and stereocontrolled preparation of α-substituted phosphonocrotonate derivatives
  作者：Geoffrey F. Solberghe、István E. Markó

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01001-8

  日期：2002.7

  Under suitable reaction conditions, monoalkylation of triethyl phosphonocrotonate 11 could be efficiently accomplished, leading to the preparation of a-substituted phosphonates 15. The reaction is totally regioselective and completely (E)-selective. The novel phosphonocrotonate 19 underwent smooth Horner-Emmons condensation, producing a key-precursor for the synthesis of the middle core of the manzamine alkaloids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。
• Remarkable deprotection of THP and THF ethers catalysed by cerium ammonium nitrate (CAN) under neutral conditions
  作者：István E Markó、Ali Ates、Benoît Augustyns、Arnaud Gautier、Yannick Quesnel、Laurent Turet、Marianne Wiaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01043-6

  日期：1999.7

  The catalytic deprotection of a range of functionalised THP and THF ethers can be efficiently performed, under neutral conditions, using as little as 3 mol% CAN in MeCN/borate buffer (pH = 8). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.