1-(3-methyl-2-butenyl)-2-acetylpyrrole | 402942-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-butenyl)-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-(3-Methylbut-2-enyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 402942-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RKTXIZUIWQXVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-butenyl)-2-acetylpyrrole 在 vitamin B12 正丁基锂 、 titanium(III) citrate 、 Tris buffer 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Isopropyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  新的维生素B（12）催化的碳[键]碳键形成反应，芳基烯烃的还原二聚化的机理研究。

  摘要：

  在催化性维生素B（12）和还原剂（例如柠檬酸Ti（III）或Zn）存在下，芳基烯烃以不寻常的区域选择性二聚，从而在每个偶联配偶体的苄基碳之间形成碳键碳键。对于单-和1，1-二取代的烯烃，以良好至优异的产率获得二聚产物。含有一种芳基烯烃的二烯以良好的产率进行分子内环化。但是，1,2-二取代和三取代的烯烃是不反应的。使用自由基阱的机理研究表明，苄基自由基的参与，并且产物分布中非对映选择性的缺乏与两种这样的反应性中间体的二聚化相一致。反应需要强还原剂，并起着两个作用。它使反应后生成的催化剂的Co（II）形式返回到活性Co（I）状态，并且通过除去Co（II），还可以防止烷基自由基与Cob（II）阿拉明的非生产性重组。由芳基烯烃和Cob（I）阿拉明形成苄基的机理提出了一个有趣的问题。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太可能涉及电子转移。讨论了几种替代机制。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太

  DOI：

  10.1021/jo0160470
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 生成 1-(3-methyl-2-butenyl)-2-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  新的维生素B（12）催化的碳[键]碳键形成反应，芳基烯烃的还原二聚化的机理研究。

  摘要：

  在催化性维生素B（12）和还原剂（例如柠檬酸Ti（III）或Zn）存在下，芳基烯烃以不寻常的区域选择性二聚，从而在每个偶联配偶体的苄基碳之间形成碳键碳键。对于单-和1，1-二取代的烯烃，以良好至优异的产率获得二聚产物。含有一种芳基烯烃的二烯以良好的产率进行分子内环化。但是，1,2-二取代和三取代的烯烃是不反应的。使用自由基阱的机理研究表明，苄基自由基的参与，并且产物分布中非对映选择性的缺乏与两种这样的反应性中间体的二聚化相一致。反应需要强还原剂，并起着两个作用。它使反应后生成的催化剂的Co（II）形式返回到活性Co（I）状态，并且通过除去Co（II），还可以防止烷基自由基与Cob（II）阿拉明的非生产性重组。由芳基烯烃和Cob（I）阿拉明形成苄基的机理提出了一个有趣的问题。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太可能涉及电子转移。讨论了几种替代机制。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太

  DOI：

  10.1021/jo0160470