4-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol | 365565-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[4-Hydroxyphenyl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 365565-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PKYDWDYVTUHFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 4-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2-[4-(4-chlorobutoxy)phenyl]-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-[ω-[4-Arylpiperazin-1-yl]alkoxy]phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives:  Fluorescent High-Affinity Dopamine D₃ Receptor Ligands as Potential Probes for Receptor Visualization

  摘要：

  Sixteen long-chain arylpiperazines bearing the fluorescent moiety 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine were synthesized as fluorescent dopamine D-3 receptors ligands (385 nM < K-i < 0.72 nM). The most potent D-3 compounds 15a and 19a (K-i = 1.6 and 0.72 nM, respectively) showed good Stokes shift and high quantum yield in ethanol (Phi = 0.74 and 0.66, respectively). In the first attempt, 15a was unable to visualize D3 receptors expressed in CHO cells by epifluorescence microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm070721+
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 2-溴-4'-羟基苯乙酮 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazole-fused nitrogen-bridgehead heterocycles catalysed by lipase and their antifungal and antimicrobial bioactivity

  摘要：

  利用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂，设计出了一种选择性 C-N 键形成的有效方法，用于合成咪唑并[1,2-a] 吡啶类杂环。

  DOI：

  10.1039/d3ra07145f

文献信息

• Phenyl-substituted imidazopyridines
  申请人：Breitenbucher Guy J.

  公开号：US20050085501A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention features pharmaceutically-active imidazopyridines and derivatives that are substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.

  本发明涉及一种具有药理活性的苯基取代的咪唑吡啶及其衍生物，制备方法和使用方法。
• Ultrasound-Mediated Green Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines and Imidazo[2,1-b]thiazoles through C(sp3)–H Functionalization
  作者：Vandana Srivastava、Swati Chauhan、Pratibha Verma

  DOI：10.1055/s-0042-1751565

  日期：2024.10

  An ultrasound-assisted expedient protocol has been developed for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles by the C–H functionalization of ketones using a KI/tert-butyl hydroperoxide catalytic system. The reaction takes place in water, a green solvent, and does not require a metal catalyst; it also gives good yields of the products. The method offers numerous noteworthy characteristics

  开发了一种超声辅助的简便方案，用于使用 KI/叔丁基过氧化氢催化系统通过酮的 C-H 官能化来合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑。反应在水这种绿色溶剂中进行，不需要金属催化剂；它还提供了良好的产品产量。该方法具有许多值得注意的特点，包括温和的反应条件、不存在碱、广泛的官能团兼容性和优异的反应产率。此外，它避免了使用昂贵且对空气敏感的化学品，并且可以在环境反应条件下进行。
• US6908929B2
  申请人：——

  公开号：US6908929B2

  公开（公告）日：2005-06-21
• US7041827B2
  申请人：——

  公开号：US7041827B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• US7041828B2
  申请人：——

  公开号：US7041828B2

  公开（公告）日：2006-05-09