2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 138867-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 138867-16-0
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: KGYMOXVODQDCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2,2'-(3,3'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基喹唑啉酮的氧化均偶联

  摘要：

  摘要成功开发了Pd催化的2-芳基喹唑啉酮的氧化均偶联反应，用于通过CH键活化直接构建联芳基。具有高效率和原子经济性的具有两个喹唑啉酮单元的新的明确的结构被获得。该方案使用喹唑啉酮作为指导基团，以高收率为合成有用的和官能化的联芳基提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.080
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct diversification of unmasked quinazolin-4(3H)-ones through orthogonal reactivity modulation

  摘要：

  一种正交反应调控策略使未掩蔽的喹唑啉-4(3H)-酮产生多样的合成类似物。

  DOI：

  10.1039/c7cc05794f

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Quinazolinones from <i>o</i> -Aminobenzonitriles by One-Pot Sequential Selective Hydration/Condensation/Acceptorless Dehydrogenation Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Wei Zhao、Pengcheng Liu、Feng Li

  DOI：10.1002/cctc.201501385

  日期：2016.4.20

  A new strategy for the direct synthesis of quinazolinones from o‐aminobenzonitriles was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*IrCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), a variety of desirable products was obtained easily through the one‐pot sequential selective hydration/condensation/acceptorless dehydrogenation. This protocol is highly attractive because it uses readily available starting

  提出并完成了由邻氨基苯甲腈直接合成喹唑啉酮的新策略。在[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）的存在下，通过一锅顺序选择性水合/缩合/无受体脱氢可以轻松获得各种所需产物。该协议具有很高的吸引力，因为它使用了容易获得的起始原料，原子效率高，产率高到优，化学药品和能源的消耗最少。值得注意的是，这项研究显示出开发涉及无受体脱氢的过渡金属催化单锅顺序反应的新潜力。
• 一种合成喹唑酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106478525A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种合成喹唑酮的方法，具体包括如下步骤：在反应容器中，加入邻氨基苯腈，过渡金属催化剂，肟，溶剂对二甲苯；反应混合物在60-70℃下反应8-12小时后，冷却到室温；再加入化合物醛，反应混合物在100-110℃下反应2-4小时后，然后通过分离，得到目标化合物。本发明从商品化、经济化的邻氨基苯腈衍生物出发，在过渡金属催化剂的参与下,使用肟作为水源在中性条件下发生水解，生成酰胺中间体，然后和醛发生脱氢偶联反应，得到喹唑酮，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化、经济化的邻氨基苯腈衍生物为起始原料；2)串联反应无需分离中间产物；3)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Ultrasounds promoted synthesis of 4(3H)-quinazolines under Yb(OTf)3 catalysis
  作者：Serena Fiorito、Vito A. Taddeo、Francesco Epifano、Salvatore Genovese

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.710

  日期：——

  Ultrasound‐promoted synthesis of 4(3H)‐quinazolines under Yb(OTf)3 catalysis Serena Fiorito, Vito A. Taddeo, Francesco Epifano,* and Salvatore Genovese Dipartimento di Farmacia, Università “G. d’Annunzio” Chieti‐Pescara, Via dei Vestini 31, 66100 Chieti Scalo (CH), Italy Email: [e-mail] Dedicated to Prof. Jacek Mlochowski on the occasion of his 80 anniversary Received 05‐26‐2016 Accepted 06‐16‐2016

  在 Yb(OTf)3 催化下超声促进 4(3H)-喹唑啉合成 Serena Fiorito、Vito A. Taddeo、Francesco Epifano* 和 Salvatore Genovese Dipartimento di Farmacia，Università“G. d'Annunzio” Chieti-Pescara, Via dei Vestini 31, 66100 Chieti Scalo (CH), Italy 电子邮件：[e-mail] 献给 Jacek Mlochowski 教授 80 周年纪念 收到 05-26-2016 接受 06- 16-2016 发表于 07-13-2016 摘要
• Bismuth-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolinones
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.014

  日期：2018.10

  bismuth-catalyzed oxidative condensation of aldehydes with 2-aminobenzamide under aerobic conditions is reported using ethanol as the solvent. Good to excellent isolated yields (68–95%) of the corresponding 2-substituted quinazolinones were obtained under mild reaction conditions with excellent functional group tolerance. The quinazolinones were further functionalized to afford N-allylated quinazolinones, 2-aminopyridine

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。