2-phenyl-quinazolin-4-tosylate | 1315336-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-quinazolin-4-tosylate
• 英文别名: 2-phenyl-4-tosyloxyquinazoline；2-phenylquinazoline-4-yl tosylate；2-phenylquinazolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；(2-Phenylquinazolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(2-phenylquinazolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1315336-92-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 376.436
• InChiKey: JQPJKSOSMCWGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 2-phenyl-quinazolin-4-tosylate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到dibutyl (2-phenylquinazolin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 4-（甲苯磺酰氧基）喹唑啉与 H-膦酸酯和氧化膦的交叉偶联：有效获取 2-（杂）芳基-4-磷酸化喹唑啉

  摘要：

  通过钯催化的 4-（甲苯磺酰氧基）喹唑啉与 H-膦酸酯和氧化膦。这种高效且绿色的方法为通过 C-O 活化将磷基团引入 C4 位的喹唑啉化合物提供了另一种直接的方案。

  DOI：

  10.1055/a-1647-5978
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-phenyl-quinazolin-4-tosylate
  参考文献：
  名称：

  Direct Sulfanylation of 4-Quinazolinone via C-OH Bond Activation: An Efficient Route to 2-Aryl-4-sulfanylquinazolines

  摘要：

  本研究介绍了在温和条件下通过 C-OH 键活化硫醇使 2-芳基-4-喹唑啉酮发生直接硫代反应的方法。该方法可以得到相应的 2-芳基-4-硫代喹唑啉类化合物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289731

文献信息

• Synthesis of 4-alkynylquinazolines: Pd–Cu-cocatalyzed coupling of quinazoline-4-tosylates with terminal alkynes using N-heterocyclic carbenes as ligands
  作者：Yiyuan Peng、Ping Huang、Yu Wang、Yirong Zhou、Jianjun Yuan、Qin Yang、Xin Jiang、Zhihong Deng、Jingshi Xu

  DOI：10.1039/c4ob00700j

  日期：——

  A Pd–Cu-cocatalyzed coupling reaction of quinazoline-4-tosylates with terminal alkynes using N-heterocyclic carbenes (NHC) as ligands is described, providing 4-alkynylquinazolines in good to excellent yields. This transformation proceeds under mild conditions with high efficiency, which is attractive for focused compound library construction.

  描述了一种以Pd-Cu为共催化剂的反应，将喹唑啉-4-磺酸酯与末端炔烃在N-杂环卡宾（NHC）作为配体的条件下结合，生成4-炔基喹唑啉，产率良好至优异。该转化在温和条件下进行，效率高，这对于专注的化合物库构建具有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl­oxyquinazolines with Indoles: An Efficient Approach to 4-(1H-Indol-1-yl)quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jian Huang、Zhihong Deng、Jianjun Yuan

  DOI：10.1055/s-0040-1707356

  日期：2021.1

  exploration of our continuous interests on late-stage derivation of quinozaline core is described. A wide array of 4-(1H-indol-1-yl)quinazolines were obtained in good to excellent yields through palladium-catalyzed cross-coupling of 4-tosyloxyquinazolines with indole derivatives under mild reaction conditions.

  摘要 在本文中，描述了我们对喹唑啉核心的后期衍生的持续兴趣的探索。在温和的反应条件下，通过钯催化的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与吲哚衍生物的交叉偶联，以良好至优异的产率获得了多种4-（1 H-吲哚-1-基）喹唑啉。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Pd-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Shilu Fan、Jie Yang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol201706t

  日期：2011.8.19

  We report a Pd-catalyzed direct cross-coupling of electron-deficient polyfluoroarenes with heteroaromatic tosylates. The notable features of this reaction are its high reaction efficiency, excellent chemoselectivity, operational simplicity, and mild reaction conditions. We have applied this protocol to prepare the semiconducting materials in a highly efficient manner.

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。
• Nickel-catalyzed Kumada Cross-coupling Reaction for the Synthesis of 2,4-Diarylquinazolines
  作者：Xinglin Ye、Zhihan Yuan、Yirong Zhou、Qin Yang、Yepeng Xie、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/jhet.2513

  日期：2016.11

  A series of 2,4‐diarylquinazolines have been successfully synthesized via the Ni‐catalyzed cross‐coupling reaction of quinazoline‐4‐tosylates and aryl Grignard reagents, which provided alternative straightforward approaches for the introduction of aryl groups to quinazolines at C‐4 position.