4-(2-methoxyethoxy)-2-phenylquinazoline | 188569-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-methoxyethoxy)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: Quinazoline, 4-(2-methoxyethoxy)-2-phenyl-
• CAS: 188569-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: HIJVNHVNZWJSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethoxy)-2-phenylquinazoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属化喹唑啉的苯部分进行第一次官能化。第十九杂志

  摘要：

  已经强调了在4-取代的喹唑啉的苯部分上的第一次锂化。根据各种定向基团的性质和位置，一个特殊的区域选择性金属化发生在位置C 8，迫到N-1的环氮。这种方法可以轻松获得大量新的取代喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00046-x
• 作为产物：
  描述：

  methoxyethyl benzimidate 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(2-methoxyethoxy)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  比较研究：组9 Cp * M（III）催化的正式[4 + 2]环加成反应作为喹唑啉的原子经济方法

  摘要：

  本文报道了在芳烃的正式[4 + 2]环加成反应中稀有的游离亚胺和二恶唑酮对不同的9族[Cp * M（III）]配合物的催化活性的比较研究，用于构建多取代的喹唑啉。这项研究表明，钴催化剂具有很强的路易斯酸度和对位阻的高敏感性，因此特别适合这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00716

文献信息

• A Comparative Investigation: Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition as an Atom-Economic Approach to Quinazolines
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00716

  日期：2016.5.6

  A comparative study on the catalytic activity of different group 9 [Cp*M(III)] complexes in the formal [4 + 2] cycloaddition of arenes with rarely explored free imines and dioxazolones for the construction of multisubstituted quinazolines is reported herein. This investigation revealed that the cobalt catalyst is uniquely suited to this transformation due to its strong Lewis acidity and high sensitivity

  本文报道了在芳烃的正式[4 + 2]环加成反应中稀有的游离亚胺和二恶唑酮对不同的9族[Cp * M（III）]配合物的催化活性的比较研究，用于构建多取代的喹唑啉。这项研究表明，钴催化剂具有很强的路易斯酸度和对位阻的高敏感性，因此特别适合这种转化。
• First functionalization by metallation of the benzene moiety of quinazolines. Diazines XIX
  作者：Nelly Plé、Alain Turck、Valérie Chapoulaud、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00046-x

  日期：1997.2

  The first lithiation on the benzene moiety of 4-substituted quinazolines has been highlighted. According to the nature and position of various directing groups, an exceptional regioselective metallation occured at position C8, peri to the N-1 ring nitrogen. This method allows an easy access to a large range of new substituted quinazolines.

  已经强调了在4-取代的喹唑啉的苯部分上的第一次锂化。根据各种定向基团的性质和位置，一个特殊的区域选择性金属化发生在位置C 8，迫到N-1的环氮。这种方法可以轻松获得大量新的取代喹唑啉。