7-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1224874-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1224874-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: VLMWMKDSXXIARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-((2-oxo-7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET SON APPLICATION
  [ZH] 组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其应用。具体的，涉及一种通式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐及其制备方法与应用。该类化合物对组蛋白去乙酰化酶具有很好的抑制作用，从而可用作肿瘤和相关疾病的治疗。

  公开号：

  WO2022188841A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的二氢喹啉酮多巴胺D 2部分激动剂/血清素再摄取抑制剂，用于治疗精神分裂症

  摘要：

  当与某些胺结合时，发现二氢喹啉酮部分是有效的5-羟色胺再摄取抑制剂药效基团。该片段与选择的D 2配体偶联以制备一系列具有有吸引力的体外作用的双作用化合物，如多巴胺D 2部分激动剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。结构活性研究表明，该接头在促进D 2亲和力，功能和SRI活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.105

文献信息

• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100940A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0- arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。
• Potent dihydroquinolinone dopamine D2 partial agonist/serotonin reuptake inhibitors for the treatment of schizophrenia
  作者：Yinfa Yan、Ping Zhou、David P. Rotella、Rolf Feenstra、Chris G. Kruse、Jan-Hendrik Reinders、Martina van der Neut、Margaret Lai、Jean Zhang、Dianne M. Kowal、Tikva Carrick、Karen L. Marquis、Mark H. Pausch、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.105

  日期：2010.5

  inhibitor pharmacophore when combined with certain amines. This fragment was coupled with selected D2 ligands to prepare a series of dual acting compounds with attractive in vitro profiles as dopamine D2 partial agonists and serotonin reuptake inhibitors. Structure–activity studies revealed that the linker plays a key role in contributing to D2 affinity, function, and SRI activity.

  当与某些胺结合时，发现二氢喹啉酮部分是有效的5-羟色胺再摄取抑制剂药效基团。该片段与选择的D 2配体偶联以制备一系列具有有吸引力的体外作用的双作用化合物，如多巴胺D 2部分激动剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。结构活性研究表明，该接头在促进D 2亲和力，功能和SRI活性中起关键作用。
• Dopamine D2 receptor ligands
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US10633336B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0-arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及具有功能偏倚的多巴胺 D2 受体配体，以及使用这些化合物治疗或预防与多巴胺能活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺 D2 受体的新型化合物。特别是，本发明的化合物在多巴胺 D2 受体上表现出功能选择性，并在 D2 受体下游、0-arrestin 通路和/或 cAMP 通路上表现出选择性。
• DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：The Broad Institute Inc.

  公开号：EP3233077A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New 3,4-Dihydro-2(1H)-Quinolinone-Dithiocarbamate Derivatives as Multifunctional Agents for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Jie Guo、Airen Xu、Maojun Cheng、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Yi Jin、Sai-Sai Xie、Jing Liu

  DOI：10.2147/dddt.s354879

  日期：——

  Background: Alzheimer’s disease (AD) belongs to neurodegenerative disease, and the increasing number of AD patients has placed a heavy burden on society, which needs to be addressed urgently. ChEs/MAOs dual-target inhibitor has potential to treat AD according to reports. Purpose: To obtain effective multi-targeted agents for the treatment of AD, a novel series of hybrid compounds were designed and

  背景：阿尔茨海默病（Alzheimer's disease，AD）属于神经退行性疾病，AD患者数量的增加给社会带来了沉重的负担，亟待解决。据报道，ChEs/MAOs 双靶点抑制剂具有治疗 AD 的潜力。 目的：为获得治疗AD的有效多靶点药物，融合3,4-二氢-2( 1H )-喹啉酮和二硫代氨基甲酸酯的药效学特征，设计合成了一系列新型杂化化合物。 方法：评估所有化合物对 ChEs 和 MAOs 的抑制能力。然后，最有希望的候选物3e的进一步生物活性测定包括穿过血脑屏障 (BBB) 的能力、动力学和分子模型分析、体外细胞毒性和体内急性毒性研究。 结果：大多数化合物对 AChE 和 MAO 显示出有效而明显的抑制作用。其中，化合物3e被认为是对 AChE 和 MAO 最有效和最平衡的抑制剂（对 eeAChE 的 IC 50 =0.28 μM；对 hAChE 的 IC 50 =0.34 μM；对 hMAO-B