2-苯基-4-噻唑乙酸 | 16441-28-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-4-噻唑乙酸
• 中文别名: 2-苯基噻唑-4-乙酸；(2-苯基-4-噻唑)-乙酸
• 英文名称: 2-(2-phenylthiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 16441-28-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD01312954
• 分子量: 219.264
• InChiKey: LYHDWKGJPJRCTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85°C
• 沸点：
  423.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-噻唑乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazol-4-yl)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Philipp,A.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 413 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯基-1,3-噻唑-4-基)乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-苯基-4-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of 2-Phenyl-4-chloromethylthiazole to 2-Phenyl-4-hydroxymethyl-5-chlorothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a002

文献信息

• A Novel Class of Nonpeptidic Biaryl Inhibitors of Human Cathepsin K
  作者：Joël Robichaud、Renata Oballa、Peppi Prasit、Jean-Pierre Falgueyret、M. David Percival、Gregg Wesolowski、Sevgi B. Rodan、Donald Kimmel、Colena Johnson、Cliff Bryant、Shankar Venkatraman、Eduardo Setti、Rohan Mendonca、James T. Palmer

  DOI：10.1021/jm0301078

  日期：2003.8.1

  identification of compound (R)-2, a potent human cathepsin K inhibitor (IC(50) = 3 nM) that is selective versus cathepsins B (IC(50) = 3950 nM), L (IC(50) = 3725 nM), and S (IC(50) = 2010 nM). In an in vitro assay involving rabbit osteoclasts and bovine bone, compound (R)-2 inhibited bone resorption with an IC(50) of 95 nM. It was shown that, unlike some peptidic nitrile inhibitors of cysteine proteases, the

  一种新的非肽联芳基化合物系列被鉴定为组织蛋白酶K的有效抑制剂和可逆抑制剂。已知氨基乙腈二肽1的P2-P3酰胺键被苯环取代，从而形成了与组织蛋白酶相比仍保持效力的联芳基系列K和对其他组织蛋白酶显示出改善的选择性。该系列中的结构修饰导致鉴定了化合物（R）-2，这是一种有效的人组织蛋白酶K抑制剂（IC（50）= 3 nM），相对于组织蛋白酶B（IC（50）= 3950 nM），L（ IC（50）= 3725 nM），S（IC（50）= 2010 nM）。在涉及兔破骨细胞和牛骨的体外测定中，化合物（R）-2以95 nM的IC（50）抑制骨吸收。结果表明，与某些半胱氨酸蛋白酶的肽腈抑制剂不同，组织蛋白酶K不会将（R）-2的腈部分转化为相应的酰胺3。这表明这类非肽腈抑制剂不太可能被半胱氨酸蛋白酶水解。此外，显示化合物（R）-2对组织蛋白酶K的抑制是完全可逆的，并且不是时间依赖性的。为了证明化合物（R）-2在体内的功效，将其以20
• Compounds and Compositions as Channel Activating Protease Inhibitors
  申请人：Tully C. David

  公开号：US20070276002A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物用于调节通道激活蛋白酶，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素、PRSS22、TMPRSS11（例如，TMPRSS11B，TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、膜联蛋白（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、组织蛋白酶A或中性粒细胞弹性蛋白酶。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Morpholin-acetamide derivatives for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：——

  公开号：US20040058923A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I) wherein: R 1 represents C 1-16 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 2-6 alkynyl-Y 1 —, aryl-Y 1 —, heteroaryl-Y 1 —, aryl-(O) t -aryl-Y 1 —, aryl-(O) t -heteroaryl-Y 1 —, heteroaryl-(O) t -aryl-Y 1 —, heteroaryl-(O) t -heteroaryl-Y 1 —, C 2-6 alkenyl-Y 1 —, aryl-O—Y 1 —, heteroaryl-O—Y 1 —, C 1-16 alkyl-SO 2 —Y 1 —,M—Y 1 —,J 2 -Y 1 —, —CN or C 3-8 cycloalkyl-Y 1 — or C 3-8 cycloalkenyl-Y 1 —, which cycloalkyl or cycloalkenyl may be optionally substituted by one or more hydroxyl or C 1-16 Alkyl groups; R 2 represents hydrogen or C 1-16 alkyl; X represents ethylene or a group of formula CR e R f wherein R e and R f independently represent hydrogen or C 1-14 alkyl or R e and R f may together with the carbon atom to which they are attached form a C 3-8 cycloalkyl group; R 3 and R 4 independently represent hydrogen or C 1-14 alkyl; Z represents a bond, CO, SO 2 , CR 9 R 6 (CH 2 ) n , (CH 2 ) n CR 9 R 6 , CHR 6 (CH 2 ) n O, CHR 6 (CH 2 ) n S, CHR 6 (CH 2 ) n OCO, CHR 6 (CH 2 ) n CO, COCHR 6 (CH 2 ) n or SO 2 CHR 6 (CH 2 ) n ; n represents an integer from 0 to 4; processes for preparing them, formulations containing them and their use in therapy for the treatment of inflammatory diseases. 1

  式(I)的化合物，其中：R1代表C1-16烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C2-6炔基-Y1—，芳基-Y1—，杂环芳基-Y1—，芳基-(O)t-芳基-Y1—，芳基-(O)t-杂环芳基-Y1—，杂环芳基-(O)t-芳基-Y1—，杂环芳基-(O)t-杂环芳基-Y1—，C2-6烯基-Y1—，芳基-O—Y1—，杂环芳基-O—Y1—，C1-16烷基-SO2—Y1—，M—Y1—，J2-Y1—，—CN或C3-8环烷基-Y1—或C3-8环烯基-Y1—，其中环烷基或环烯基可以选择地被一个或多个羟基或C1-16烷基基团取代；R2代表氢或C1-16烷基；X代表乙烯或公式CReRf的基团，其中Re和Rf独立地代表氢或C1-14烷基，或Re和Rf可以与它们连接的碳原子一起形成C3-8环烷基基团；R3和R4独立地代表氢或C1-14烷基；Z代表键，CO，SO2，CR9R6(CH2)n，( )nCR9R6，CHR6( )nO，CHR6( )nS，CHR6( )nOCO，CHR6( )nCO，COCHR6( )n或SO2CHR6( )n；n代表一个从0到4的整数；它们的制备方法，包含它们的配方以及它们在治疗炎症性疾病中的用途。
• Photorearrangement of dihetarylethenes as a tool for the benzannulation of heterocycles
  作者：Andrey G. Lvov、Alexey M. Kavun、Vadim V. Kachala、Konstantin A. Lyssenko、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1039/c9ob00690g

  日期：——

  provides C-, N-, O- or S-substituents in the benzoheterocycles obtained. The photochemical step is a metal-, acid-, and oxidant-free reaction, which requires non-inert conditions, and can be easily monitored by NMR spectroscopy. Applicability of the proposed strategy was tested in the synthesis of a wide range of substituted carbazoles and benzo[b]thiophenes as well as on a gram-scale benzannulation of 3-indoleacetic

  首次提出了通过1,2-二杂芳烃的光环化制备芳香族杂环的一般方法。该策略包括两个步骤，即从广泛可用的3-杂戊酸和2-溴-1-杂蒽酮中组装二甲基蒽的模块，以及后续的制备性光重排（使用365 nm的紫外灯作为光源）。这种方法对于各种杂环的环化都是有效的，并提供C-，N-，O-或S获得的苯并杂环中的-取代基。光化学步骤是无金属，无酸和无氧化剂的反应，这需要非惰性条件，并且可以通过NMR光谱轻松监控。在广泛取代的咔唑和苯并[ b ]噻吩的合成以及克级的3-吲哚乙酸的苯环上，测试了所提出策略的适用性。我们的研究揭示了如何克服成功地对二芳硫醚进行光重排的两个显着障碍：与光生单重态氧相关的不良反应以及所需产物的不稳定性。第一个问题通过添加DABCO成功解决，同时现场开发 捕获不稳定光产物的烷基化方案使我们能够克服第二个问题。