2-苯基-5-(羟甲基)恶唑 | 238433-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-5-(羟甲基)恶唑
• 中文别名: (2-苯基恶唑-5-基)甲醇
• 英文名称: (2-phenyloxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2-phenyloxazole；(2-Phenyl-oxazol-5-yl)-methanol；(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 238433-75-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IGCIKGHHWZIVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-(羟甲基)恶唑 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-苯基-1,3-噁唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  尿酸中恶唑和噻唑类似物的合成及活性

  摘要：

  人的皮肤直接暴露在阳光下会导致免疫系统受到抑制，据信这是由尿烷酸介导的。报道了尿烷酸的恶唑和噻唑类似物的合成，以及它们对人体免疫系统生物学标记的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噁唑-5-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-苯基-5-(羟甲基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进的N-炔丙基酰胺环化反应制备恶唑啉和恶唑

  摘要：

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01474d

文献信息

• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。
• Carbonyl <i>anti</i>-(α-Amino)allylation via Ruthenium Catalyzed Hydrogen Autotransfer: Use of an Acetylenic Pyrrole as an Allylmetal Pronucleophile
  作者：Wandi Zhang、Weijie Chen、Hongde Xiao、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02336

  日期：2017.9.15

  A single ruthenium complex catalyzes two discrete transformations resulting in the net conversion of an acetylenic pyrrole and alcohols to products of carbonyl anti-(α-amino)allylation. An initial catalytic process enables isomerization of an alkyne to a kinetically more reactive allene. A second catalytic process promotes alcohol-to-allene hydrogen transfer to form an aldehyde-allylruthenium pair

  单个钌络合物催化两个离散的转化，从而将炔属吡咯和醇净转化为羰基抗-（α-氨基）烯丙基化的产物。初始的催化过程使炔能够异构化成动力学上更具反应性的丙二烯。第二种催化过程促进醇向丙二烯的氢转移，形成参与区域和非对映选择性羰基加成的醛-烯丙基钌对。还描述了由2-丙醇介导的醛的相关还原偶联。本发明的催化方法代表了炔烃用作亲核烯丙基金属前体的罕见例子。
• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。
• Iodine(III)‐Mediated/Catalyzed Cycloisomerization–Amination Sequence of <i>N</i> ‐Propargyl Carboxamides
  作者：Yuki Okamura、Daisuke Sato、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700587

  日期：2017.9.18

  (Diacetoxyiodo)benzene or iodine(III) catalyst, in situ generated from iodobenzene precatalyst with Oxone, promotes the cycloisomerization–amination sequence of N-propargyl carboxamides with bis(sulfonyl)imides under mild conditions, thereby leading to the direct formation of oxazoles bearing nitrogen functional groups.

  碘苯预催化剂与Oxone原位生成的（二乙酰氧基碘）苯或碘（III）催化剂可在温和条件下促进N-炔丙基羧酰胺与双（磺酰基）酰亚胺的环异构化-胺化顺序，从而导致含恶唑的直接形成氮官能团。
• Enantioselective Synthesis of Oxetanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereocenters via Iridium-Catalyzed C−C Bond-Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Yi-An Guo、Wonchul Lee、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/chem.201606046

  日期：2017.2.21

  Oxetanes bearing all‐carbon quaternary stereocenters are readily prepared through the iridium‐catalyzed anti‐diastereo‐ and enantioselective C−C coupling of primary alcohols and isoprene oxide. Based on this methodology, an oxetane containing analogue of haloperidol was prepared. A related azetidine formation is also described.

  氧杂环丁烷轴承全碳季立体通过铱催化的容易地制备抗-diastereo-和不对称C-C伯醇和异戊二烯氧化物的耦合。基于该方法，制备了含氧杂环丁烷的氟哌啶醇类似物。还描述了相关的氮杂环丁烷形成。