5-(hydroperoxymethyl)-2-phenyloxazole | 1391708-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(hydroperoxymethyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(Hydroperoxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1391708-74-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZLRZOWICUWZOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroperoxymethyl)-2-phenyloxazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-苯基-5-(羟甲基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5-(hydroperoxymethyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w

文献信息

• Safe and Fast Flow Synthesis of Functionalized Oxazoles with Molecular Oxygen in a Microstructured Reactor
  作者：Sarah Bay、Tobias Baumeister、A. Stephen K. Hashmi、Thorsten Röder

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00118

  日期：2016.7.15

  with molecular oxygen was implemented in a microstructured reactor for increased safety and larger-scale applications. Elaborate studies on the influence of pressure and temperature were performed, and the apparent activation energy for the oxidation reaction was determined. Elevated temperatures up to 100 °C and pressures up to 18 bar(a) led to a conversion rate of approximately 90% within 4 h of

  通过亚烷基氧杂恶唑与分子氧的氧化合成氢过氧甲基恶唑是在微结构反应器中进行的，以提高安全性和更大规模的应用。对压力和温度的影响进行了详尽的研究，并确定了氧化反应的表观活化能。高达100°C的高温和高达18 bar（a）的压力导致在4小时的反应时间内转化率约为90％，因此显示了使用带有液体循环回路的微反应器装置的高潜力和有益效果对于这种氧化。生成的氢过氧化物官能度的原位还原显示了此设置用于后续转化的能力。