2-苯基-5-[(4-苯基哌嗪-1-基)甲基]-1,3,4-恶二唑 | 127718-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-苯基-5-[(4-苯基哌嗪-1-基)甲基]-1,3,4-恶二唑
• 中文别名: 1-苯基-4-[(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基]哌嗪
• 英文名称: 1-Phenyl-4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-piperazine
• 英文别名: Piperazine, 1-phenyl-4-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-；2-phenyl-5-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 127718-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O
• mdl: MFCD01748600
• 分子量: 320.394
• InChiKey: AIAISCQREGDMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  494.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-piperazineacetic acid benzylidenehydrazide 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-苯基-5-[(4-苯基哌嗪-1-基)甲基]-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Khanna; Saksena; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of oxadiazole clubbed piperazine derivatives as potential antidepressant agents
  作者：Bhaskar Sahu、Rohit Bhatia、Dilpreet Kaur、Diksha Choudhary、Ravi Rawat、Shilpa Sharma、Bhupinder Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106544

  日期：2023.7

  Piperazine derivatives have been of great interest to medicinal chemists in the development of antidepressant drugs due to their distinct molecular and structural features along with their pharmacological profile. In this study, we have designed and synthesized a series of 10 compounds of piperazine clubbed oxadiazole derivatives (5a-j) and screened for their MAO inhibitory activity. Compound 5f and

  哌嗪衍生物由于其独特的分子和结构特征及其药理学特征，在抗抑郁药物的开发中一直引起药物化学家的极大兴趣。在本研究中，我们设计并合成了一系列 10 种哌嗪棒状恶二唑衍生物 ( 5a-j )，并筛选了它们的 MAO 抑制活性。发现化合物5f和5 g是该系列中最有效的 MAO-A 抑制剂，IC 为50值为 0.96 ± 0.04 µM µM 和 0.81 ± 0.03 µM，选择性指数分别是 MAO-B 异构体的 18 倍和 9 倍。发现这些化合物是 MAO-A 的可逆抑制剂，对 SH-SY5Y 神经元细胞没有细胞毒性。这些化合物还显示出良好的抗氧化活性。此外，体内TST 研究表明化合物5f和5 g尽管在 FST 研究中发现没有活性，但具有良好的抗抑郁样活性并显着减少不动时间。分子对接研究表明，这两种化合物与 clorgyline 相似，与 MAO-A 酶的活性位点吻合良好，并形成稳定的复合物。通过分子动力学研究证实了结果，证明了
• KHANNA, RAMA;SAKSENA, A. K.;SRIVASTAVA, V. K.;SHANKER, K., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 91-94
  作者：KHANNA, RAMA、SAKSENA, A. K.、SRIVASTAVA, V. K.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——