(+/-)-20-nor-4-epi-10-epi-dehydroabietic acid | 124764-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-20-nor-4-epi-10-epi-dehydroabietic acid
• 英文别名: (1S,4aR,10aR)-1-methyl-7-propan-2-yl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 124764-81-4；124764-83-6；124779-70-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RRVBBFUUFJASCL-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-20-nor-4-epi-10-epi-dehydroabietic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (1S,4aR,10aR)-1-methyl-7-propan-2-yl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜类化合物171的合成研究：（）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11,13-三烯的合成和氧化裂解

  摘要：

  （）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11，13-三烯（）和相关的四环酮（）的烯醇被分子氧氧化裂解，导致（）-abieta-8,11,13 -三烯-19，20-二甲酸（）和二羧酸（）。四环酮（）的合成已通过两种不同的方法，通过Ni（acac）2催化由（）-20-nor-4-epidehydroabietic acid（）内酯和环丁酮（）的立体特异性重排，得自易于获得的不饱和酸（）不饱和环丁烯酮（）。锂氨还原仅生成（）-20-去脱氢松香酸（），而Pd-C（10％）以上的催化氢化导致A / B环顺式酸（）作为主要产物。在相同条件下，通过氢解仅从内酯中获得β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81033-4
• 作为产物：
  描述：

  2--3-methyl-3-carbomethoxy-cyclohexanon 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 噻吩 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-20-nor-4-epi-10-epi-dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜类化合物171的合成研究：（）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11,13-三烯的合成和氧化裂解

  摘要：

  （）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11，13-三烯（）和相关的四环酮（）的烯醇被分子氧氧化裂解，导致（）-abieta-8,11,13 -三烯-19，20-二甲酸（）和二羧酸（）。四环酮（）的合成已通过两种不同的方法，通过Ni（acac）2催化由（）-20-nor-4-epidehydroabietic acid（）内酯和环丁酮（）的立体特异性重排，得自易于获得的不饱和酸（）不饱和环丁烯酮（）。锂氨还原仅生成（）-20-去脱氢松香酸（），而Pd-C（10％）以上的催化氢化导致A / B环顺式酸（）作为主要产物。在相同条件下，通过氢解仅从内酯中获得β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81033-4

文献信息

• BANIK, BIMAL K.;GHATAK, USHA RANJAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3547-3556
  作者：BANIK, BIMAL K.、GHATAK, USHA RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards complex diterpenoids-171: synthesis and oxidative cleavage of ()-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11,13-triene
  作者：Bimal K. Banik、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81033-4

  日期：1989.1

  Oxidative cleavage of the enolates of ()-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11, 13-triene () and the related tetracyclic ketone () with molecular oxygen leads to ()-abieta-8,11,13-triene-19,20-dioic acid () and the dicarboxylic acid () respectively. The synthesis of the tetracyclic ketone () has been realized by two different methods through Ni(acac)2 catalyzed intramolecular carbon-hydrogen insertion of the

  （）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11，13-三烯（）和相关的四环酮（）的烯醇被分子氧氧化裂解，导致（）-abieta-8,11,13 -三烯-19，20-二甲酸（）和二羧酸（）。四环酮（）的合成已通过两种不同的方法，通过Ni（acac）2催化由（）-20-nor-4-epidehydroabietic acid（）内酯和环丁酮（）的立体特异性重排，得自易于获得的不饱和酸（）不饱和环丁烯酮（）。锂氨还原仅生成（）-20-去脱氢松香酸（），而Pd-C（10％）以上的催化氢化导致A / B环顺式酸（）作为主要产物。在相同条件下，通过氢解仅从内酯中获得β-内酰胺。