(2R,3R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-propionic acid | 870093-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-propionic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methoxypropanoic acid
• CAS: 870093-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: GIAMBHQRLNGLOP-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-propionic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bengamide类似物显示出对结肠癌细胞的有效抗肿瘤活性：一项初步研究。

  摘要：

  当前针对大肠癌（CRC）的化学疗法的有限成功率和副作用，CRC是全球第三大最常见的癌症，需要使用新药进行检测。苯甲酰胺（Ben）是一种从茉莉科海洋海绵中分离的天然产物家族，显示出显着的抗肿瘤活性，作为改善CRC治疗的新选择。为此，本研究选择了两种有效的苯甲酰胺类似物Ben I（5）和Ben V（10），并根据我们实验室最近开发的新合成策略对其进行了合成。使用细胞周期分析和抗增殖试验分析了它们在人和小鼠结肠细胞系中的抗肿瘤作用。另外，在人血细胞中测试了所选类似物的毒性。这些生物学研究表明，Ben I和V显着降低了CRC细胞的增殖，并诱导了显着的细胞周期改变，对肿瘤细胞系的抗增殖作用高于正常细胞。有趣的是，两种化合物在血细胞中均未检测到毒性作用。所有这些生物学结果使苯甲酰胺类似物Ben I和Ben V成为治疗CRC的有希望的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.3390/md18050240
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (2R,3R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032

文献信息

• Total Synthesis of Bengamide E and Analogues by Modification at C-2 and at Terminal Olefinic Positions
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo0516032

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of the natural product Bengamide E, one of the members of a new class of antitumor natural products of marine origin, is reported based on a convergent and flexible synthetic route featuring an oxirane ring-opening reaction and an olefin cross metathesis. In a similar way, analogues structurally modified at C-2 and at the terminal vinyl positions were prepared by introduction of

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。
• Bengamide Analogues Show A Potent Antitumor Activity against Colon Cancer Cells: A Preliminary Study
  作者：Beatriz García-Pinel、Cristina Porras-Alcalá、Laura Cabeza、Raul Ortiz、José Prados、Consolación Melguizo、Iván Cheng-Sánchez、Juan Manuel López-Romero、Francisco Sarabia

  DOI：10.3390/md18050240

  日期：——

  analyzed in human and mouse colon cell lines, using cell cycle analysis and antiproliferative assays. In addition, the toxicity of the selected analogues was tested in human blood cells. These biological studies revealed that Ben I and V produced a significant decrease in CRC cell proliferation and induced a significant cell cycle alteration with a greater antiproliferative effect on tumor cell lines than

  当前针对大肠癌（CRC）的化学疗法的有限成功率和副作用，CRC是全球第三大最常见的癌症，需要使用新药进行检测。苯甲酰胺（Ben）是一种从茉莉科海洋海绵中分离的天然产物家族，显示出显着的抗肿瘤活性，作为改善CRC治疗的新选择。为此，本研究选择了两种有效的苯甲酰胺类似物Ben I（5）和Ben V（10），并根据我们实验室最近开发的新合成策略对其进行了合成。使用细胞周期分析和抗增殖试验分析了它们在人和小鼠结肠细胞系中的抗肿瘤作用。另外，在人血细胞中测试了所选类似物的毒性。这些生物学研究表明，Ben I和V显着降低了CRC细胞的增殖，并诱导了显着的细胞周期改变，对肿瘤细胞系的抗增殖作用高于正常细胞。有趣的是，两种化合物在血细胞中均未检测到毒性作用。所有这些生物学结果使苯甲酰胺类似物Ben I和Ben V成为治疗CRC的有希望的抗肿瘤药物。