1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-5-carbaldehyde | 539836-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: N-SEM-indole-5-carbaldehyde；1-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole-5-carbaldehyde；1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]-indole-5-carboxaldehyde；1-(2-trimethylsilylethyl)oxymethylindole-5-carboxaldehyde；1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-5-carbaldehyde
• CAS: 539836-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂Si
• 分子量: 275.423
• InChiKey: TZFTZNPMZSTHPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-5-carbaldehyde 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Raputimonoindoles AC和同类物的合成

  摘要：

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900583
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Raputimonoindoles AC和同类物的合成

  摘要：

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900583

文献信息

• Regioselective Oxidative Arylation of Indoles Bearing <i>N-</i>Alkyl Protecting Groups: Dual C−H Functionalization via a Concerted Metalation−Deprotonation Mechanism
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Kyle C. Pereira、Serge I. Gorelsky、Andrew Pike、Alexis P. LeBris、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja107159b

  日期：2010.10.20

  The most direct method for synthesizing 2-arylindoles is oxidative coupling of an arene with an indole. We have shown that both the activity and regioselectivity of this cross-coupling reaction are correlated with the acidity of the medium. This insight has been applied to predict the best conditions for the oxidative cross-coupling of N-alkylindoles, an important class of substrates that has heretofore

  合成 2-芳基吲哚最直接的方法是芳烃与吲哚的氧化偶联。我们已经表明，这种交叉偶联反应的活性和区域选择性都与培养基的酸度有关。这一见解已被应用于预测 N-烷基吲哚氧化交叉偶联的最佳条件，这是一类重要的底物，迄今为止与氧化交叉偶联所需的苛刻条件不相容。实验和计算数据都表明，无论芳烃上的取代如何，吲哚和简单芳烃的 CH 钯化机制最好描述为协同金属化 - 去质子化。
• Indolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053979A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of formula I are provided 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 8 , A, A 1 and n have the significance indicated in the specification.

  提供了式I的化合物，以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R8，A，A1和n具有规范中指示的含义。
• 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20030153611A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，含有它们的组合物，制备工艺和用途。具有治疗活性的取代1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• 1-Aryl-3-(indol-5-yl) prop-2-en-1-ones, compositions containing them and use
  申请人：Aventis Pharma S. A.

  公开号：US20040229931A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  1-Aryl-3-(indol-5-yl)prop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof are disclosed and claimed. The present invention relates specifically to novel substituted 1-aryl-3-(indol-5-yl)prop-2-en-1-ones of formula (I) having a therapeutic activity, particularly, in oncology. 1 Wherein Ar, Y and R are as described herein.

  本发明涉及和声明了含有1-芳基-3-(吲哚-5-基)丙-2-烯-1-酮的化合物及其组合物的用途。具体而言，本发明涉及具有治疗活性的新型取代的1-芳基-3-(吲哚-5-基)丙-2-烯-1-酮的化合物，特别是在肿瘤学领域。其中Ar、Y和R如本文所述。
• 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040147584A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Abstract of the Disclosure 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  本文摘要介绍了1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，包括含有它们的组合物、制备方法和用途。具有治疗活性的取代的1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。