2-苯基乙炔磺酰胺 | 64984-31-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞凋亡(Apoptosis)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙炔磺酰胺
• 中文别名: 2-苯乙炔磺酰胺；抑制剂-μ
• 英文名称: pifithrin-μ
• 英文别名: 2-phenylethynesulfonamide；PFTμ；PES
• CAS: 64984-31-2
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• mdl: MFCD00181531
• 分子量: 181.215
• InChiKey: ZZUZYEMRHCMVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.0 to 139.0 °C
• 沸点：
  351.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶 >10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Pifithrin-μ
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
PFTμ
2-Phenylethynesulfonamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PFTμ
别名
2-Phenylethynesulfonamide
: C8H7NO2S
分子式
: 181.21 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethynesulfonamide, 2-phenyl-
-
化学文摘编号(CAS No.) 64984-31-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.396
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Pifithrin-μ (NSC 303580, PFTμ, 2-苯乙炔磺酰胺) 是一种特异性的p53抑制剂，通过降低其与Bcl-xL和Bcl-2的亲和力而发挥作用。它还抑制HSP70功能和细胞自噬。

靶点

Target	Value
p53

体外研究

Pifithrin-μ干扰p53结合到线粒体并抑制依赖p53的小鼠胸腺细胞原代细胞响应于γ辐射的迅速细胞凋亡。作为一种可诱导HSP70的抑制剂，Pifithrin-μ作用于急性髓细胞性白血病（AML）和急性淋巴细胞白血病（ALL）的细胞系，其显著抑制细胞活性的IC50值范围为2.5至12.7 μM，并且同样可作用于初级AML母细胞。Pifithrin-μ以8.9 μM (中间值) 的IC50高效作用于初级AML母细胞，并且以剂量依赖性的方式诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞。此外，Pifithrin-μ作用于NALM-6细胞时，可增强活化型Caspase-3并降低AKT与ERK1/2的活性。Pifithrin-μ以Caspase依赖性和独立的方式增加Annexin V(+)细胞，促进TRAIL诱导的细胞凋亡，并阻止癌细胞的生长。

体内研究

Pifithrin-μ (40 mg/kg, ip)在全身γ辐射的C57B1/6J小鼠中产生对p53依赖的细胞凋亡保护作用。在携带移植瘤的小鼠模型中，Pifithrin-μ显著增强TRAIL对MIAPACA-2肿瘤生长的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙炔磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(Benzoylmethylsulfonyl)-N'-methylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  2-Arylacetene-1-sulfonamides 与 Heterocumulenes 的反应

  摘要：

  描述了通过 2-芳基乙炔-1-磺酰胺 1、(Z)-β-溴-12 或 (Z)-α-氯-β-苯乙烯磺酰胺 13 与杂枯草烯反应合成新的杂环化合物。从 1 和异氰酸酯制备的尿素 R1C6H4C≡CSO2NHC(=O)NHR2 的弱碱处理得到 2-氨基-6-芳基-1,4,3-恶噻嗪 4,4-二氧化物，而尿素的强碱处理得到 3-氧代-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,2,4-噻二嗪 1,1-二氧化物，其中 R2 是苯基。噻二嗪还通过强碱处理 N-((Z)-α-溴-或 (Z)-β-氯苯乙烯磺酰基)-N'-苯基脲来制备。在弱碱存在下，1,12或13与异硫氰酸酯反应得到3-氨基-5-芳基-1,4,2-二噻嗪1,1-二氧化物，但主要产物为3-氨基-5 -亚苄基-1,4,2-二噻唑1，在强碱存在下用异硫氰酸酯处理 12a 时生成 1-二氧化物。1 与二硫化碳和硫酸二甲酯在 5 M NaOH 存在下反应得到 3-甲硫基-5-苄叉-1

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1805
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-苯基乙炔磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PES 衍生物 PESA 是全球分析 PES 细胞靶点的有效工具

  摘要：

  PES（2-苯乙炔磺酰胺、pifithrin-μ、PFTμ）是一种亲电子化合物，具有抗癌特性，可预防化疗中化疗引起的周围神经病变，并具有免疫调节、抗炎和抗病毒活性。 PES 通常对肿瘤细胞表现出比非肿瘤细胞更高的细胞毒性。 PES 的作用机制尚不清楚，但可能涉及蛋白质的共价修饰，因为 PES 已被发现是 Hsp70 的共价抑制剂。我们开发了一种带有末端炔基的新型 PES 衍生物 PESA，用于进行基于点击反应辅助活性的蛋白质分析（点击反应 ABPP），并用其筛选 PES 的细胞靶点。我们发现PES及其衍生物PES-Cl和PESA与GSH和Hsp70进行迈克尔加成反应的能力相当，并且表现出相似的细胞毒性。通过荧光成像和蛋白质组学研究，我们在 DOHH2 细胞中鉴定出了 300 多种 PESA 附着蛋白。一些参与癌症相关氧化还原过程的蛋白质，例如过氧化还原蛋白 1 (PRDX1)，在质谱检测中

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128553

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR PROMOTING PROTEIN DEGRADATION AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR STIMULER LA DÉGRADATION DES PROTÉINES ET PROCÉDÉS UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013170147A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In one embodiment, the invention comprises a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the invention comprises a posttranslational modified protein or intracellular protein. Compounds of the present invention may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本发明包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在一种实施方式中，该发明包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。本发明中考虑的目标蛋白质包括后转录修饰蛋白质或细胞内蛋白质。本发明的化合物可用于治疗蛋白质降解是一种可行的治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• Compounds Useful for Promoting Protein Degradation and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160022642A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present description includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the description includes a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the description comprises an androgen receptor. Compounds of the present description may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本描述包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在某些实施例中，描述包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。描述中考虑的目标蛋白质包括雄激素受体。本描述的化合物可用于治疗蛋白质降解是可行治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• [EN] HSP70 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP70 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2021202540A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides compounds, and compositions comprising such compounds, that can be used to treat cancer, especially colorectal cancer (CRC). In certain embodiments, the compounds of the disclosure inhibit HSP70. In other embodiments, the compounds of the disclosure promote or increase immune cell recruitment to a cancer. In yet other embodiments, the compounds of the disclosure promote or increase immune cell infiltration in a cancer.

  该披露提供了化合物和含有这些化合物的组合物，可用于治疗癌症，特别是结直肠癌（CRC）。在某些实施方式中，该披露的化合物抑制HSP70。在其他实施方式中，该披露的化合物促进或增加免疫细胞对癌症的招募。在另一些实施方式中，该披露的化合物促进或增加免疫细胞对癌症的浸润。
• The Photobromination of β-Styrenesulfonamides and Syntheses of 2-Arylacetylene-1-sulfonamides
  作者：Kiyoshi Hasegawa、Syuzi Hirooka、Hiroshi Kawahara、Atsushi Tanaka、Masahiro Nomura、Yutaka Hori

  DOI：10.1246/bcsj.50.2346

  日期：1977.9

  The photobromination of trans-β-styrenesulfonamides in acetic acid at 16–18 °C gave about 75 : 25 mixtures of threo (cis adducts)- and erythro-1,2-dibromo-2-arylethane-1-sulfonamides (trans adducts). A similar photobromination of cis-β-styrenesulfonamide afforded a 33 : 67 mixture of the threo (trans adduct)- and the erthro-dibromides (cis adduct). The diastereomers could be separated by fractional

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。
• 一种近红外多功能光热剂及其制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN113416163A

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种近红外多功能光热剂及其制备方法和应用。近红外多功能光热剂其结构如式I所示：式I。所述近红外多功能光热剂能够特定的抑制细胞内存在的热休克蛋白HSP70，并且可以靶向定位内质网，并且本身几乎对正常细胞无毒性；该近红外多功能光热剂在低功率的808 nm（0.33 W/cm2）激光照射下，在约43℃的低温环境中能够有效诱导细胞凋亡，大幅度抑制肿瘤的生长，实现良好的低温光热治疗，却不会对周围正常组织造成损伤。