3-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-fluoro-phenyl)-1-propanol | 303176-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-fluoro-phenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-(2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5-fluorophenyl)propan-1-ol；3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-fluorophenyl]propan-1-ol
• CAS: 303176-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₅FO₂Si
• 分子量: 284.446
• InChiKey: IXHFBFUIKJCAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-fluoro-phenyl)-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,alphaR)-alpha-(氨基甲基)-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗高血压药（S，R，R，R）-奈必洛尔

  摘要：

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00572-x
• 作为产物：
  描述：

  2-alllyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-fluoro-benzene 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-fluoro-phenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t

文献信息

• Synthesis of Chiral Chromans by the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA):  Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Li Dong、Jean-Philippe Surivet、Catherine Sylvain

  DOI：10.1021/ja048078t

  日期：2004.9.1

  influence of olefin geometry, as well as substitution pattern on the ee and the absolute configuration of the chiral chromans were explored in detail. These observations suggest a mechanism involving the cyclization of the more reactive pi-allyl palladium diastereomeric intermediate as the enantiodiscriminating step (Curtin-Hammett conditions). This methodology led to the enantioselective synthesis of the

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。
• Enantioselective Total Synthesis of the Antihypertensive Agent (S,R,R,R)-Nebivolol
  作者：S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00572-x

  日期：2000.8.18

  The total synthesis of (S,R,R,R)-Nebivolol, a hypertensive agent, is reported. Claisen rearrangement and a one-pot Sharpless asymmetric epoxidation, intramolecular epoxide opening with internal phenoxide anion to generate the chiral chromane are the key steps.

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。