(9S,7R)-7-methylheptadec-5-yn-9-ol | 309929-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S,7R)-7-methylheptadec-5-yn-9-ol
• 英文别名: (7R,9S)-7-methylheptadec-5-yn-9-ol
• CAS: 309929-48-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: UOPLJSFGUZXRMV-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,7R)-7-methylheptadec-5-yn-9-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (7S)-7-methylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-undecane-1,3-diol 在 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (9S,7R)-7-methylheptadec-5-yn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Alkyl-Branched Alkanes. Synthesis of the Stereoisomers of 7,11-Dimethylheptadecane and 7-Methylheptadecane, Components of the Pheromone of <i>Lambdina</i> Species
  作者：David D. Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0055436

  日期：2000.11.1

  The stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane and 7-methylheptadecane have been synthesized. The key step used has been the intramolecular hydride transfer from a secondary gamma-benzyloxy group with defined absolute stereochemistry to a cation generated by Lewis acid treatment of the suitable tertiary Co(2)(CO)(6)-complexed propargylic alcohol. The application of this method provided stereochemically

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。