2-苯基噁唑-5-羧酸甲酯 | 106833-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基噁唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-苯基恶唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 106833-83-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: XMACXVQAYRWMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  327.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噁唑-5-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-苯基噁唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。

  公开号：

  WO2021094434A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噁唑-5-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-苯基噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and spectral properties of some bioxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575250

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed olefination to build diverse oxazole derivatives from functional alkynes
  作者：Yuan He、Ting Zheng、Yin-Hui Huang、Lin Dong

  DOI：10.1039/d1ob00507c

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed olefination reaction of oxazoles to generate diverse oxazole skeleton derivatives has been realized by directly using oxazole as the directing group. The reaction could tolerate many functional groups, affording complex oxazole derivatives with long chain alkenyls in moderate to good yields, which might find applications in the construction of diverse compounds.

  通过直接使用恶唑作为导向基团，实现了一种新颖的Rh( III )催化恶唑烯化反应生成多种恶唑骨架衍生物。该反应可以耐受许多官能团，以中等至良好的产率提供具有长链烯基的复杂恶唑衍生物，这可能在构建多种化合物中得到应用。
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。
• Synthesis of substituted oxazoles from enamides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1039/c4nj01101e

  日期：——

  2,5- and 2,4,5-substituted oxazoles were prepared in one-pot by the NBS/Me₂S-mediated cyclization of enamides in the presence of base.

  2,5-和2,4,5-取代的噁唑在一锅法中通过NBS/Me₂S介导的烯酰胺环化反应在碱存在下制备。
• Benzohydroxamic acid addition to propiolate esters—a reinvestigation
  作者：Mariana P Duarte、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01164-3

  日期：2000.9

  Addition of benzohydroxamic acid to propiolate esters gives 1,4,2-diozaxoles which originate, by base-catalysed ring opening with NaH, the isomeric O-vinyl hydroxamic acids. These compounds on thermolysis afford 1,3-oxazoles.

  将苯并异羟肟酸加成丙酸酯得到1,4,2-二氮杂唑，其通过与NaH进行碱催化的开环而产生，该异构体是O-乙烯基异羟肟酸。这些化合物在热解后得到1，3-恶唑。