2-Phenyloxazole-5-carboxamide | 39819-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyloxazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-Phenyl-5-oxazolecarboxamide；2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxamide
• CAS: 39819-42-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: KACBQSAWYFOVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噁唑-5-甲醛 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Phenyloxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• 一种杂环酰胺类化合物的催化合成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106083755B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明公开了一种杂环酰胺类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：(1)将炔丙基酰胺类化合物、亚硝酸叔丁酯、氮羟基邻苯二甲酰胺、催化剂和助催化剂加入到含有乙腈或四氢呋喃的耐压密封反应容器中，充入氮气后在50～100℃的油浴中搅拌反应；(2)反应结束后，将步骤(1)的反应产物从上述耐压密封反应容器取出，冷却至室温后，加入乙酸乙酯充分混合，得有机相；(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂，用硅胶柱进行纯化，再用洗脱剂淋洗得到产物，该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液。本发明的催化合成方法在过渡金属的参与下，通过双金属催化反应炔丙基酰胺类化合物得到杂环酰胺类化合物，该反应可以快速构建杂环酰胺类化合物，并且可以选择性得到酰胺化合物。
• Synthesis, structure, and spectral properties of some bioxazoles
  作者：L. I. Belen'kii、M. A. Cheskis、V. P. Zvolinskii、A. E. Obukhov

  DOI：10.1007/bf00575250

  日期：1986.6
• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。