[7](2,7)pyrenophane | 297767-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [7](2,7)pyrenophane
• 英文别名: 1(2,7)-pyrenacyclooctaphane；Pentacyclo[12.7.1.16,19.04,20.016,21]tricosa-1(22),2,4,6(23),14,16(21),17,19-octaene
• CAS: 297767-95-4
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: VHVKAELFYUXZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-153 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  495.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7](2,7)pyrenophane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过应变诱导的 1,3-偶极环加成合成 π-扩展氮杂环烯酚

  摘要：

  通过应变诱导的 1,3-偶极环加成和随后的钯催化环化合成了一种 π 延伸的氮杂环芳烃，一种具有最大多环杂芳烃的 [ n ] 环烷分子。所获得的氮杂环烯酚具有独特的结构和物理特征，这为研究多环芳烃体系中脂肪链的 π 延伸和应变的影响提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202116585
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 49.66h， 生成 [7](2,7)pyrenophane
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。3.提出了一种用于合成水y的新策略。的合成，结构与反应

  摘要：

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导

  DOI：

  10.1021/jo0007027

文献信息

• Reduction of Strained Polycycles:  How Much Strain Can a Pyrene Anion Take?
  作者：Ivan Aprahamian、Graham J. Bodwell、Jim J. Fleming、Greg P. Manning、Michael R. Mannion、Brad L. Merner、Tuvia Sheradsky、Rudolf J. Vermeij、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja040039u

  日期：2004.6.1

  (4) affords only reductive dimerization, and no two-electron reduction is observed. The reduction of [9](2,7) pyrenophane (5) and [10](2,7)pyrenophane (6) leads to reductive dimerization, followed by the formation of a dianionic anti-aromatic species, which eventually cleaves the solvent, THF-d(8). The similarity between the reduction of the latter systems and the reduction of pyrene (1) is discussed

  一系列 [n](2,7) pyrenophanes (n = 7-10) 与锂或钾金属的还原表明系统中的应变，受系链长度控制，决定了还原产物的性质. [7](2,7)pyrenophane (2) 和 [2]metacyclo[2](2,7)pyrenophane (3) 的还原导致还原性二聚化，然后形成新的分子内 sigma 键，作为逃避应变的一种手段反芳香性。[8](2,7)Pyrenophane (4) 仅提供还原性二聚化，未观察到双电子还原。[9](2,7) pyrenophane (5) 和 [10](2,7)pyrenophane (6) 的还原导致还原性二聚化，随后形成双阴离子抗芳香族物质，最终裂解溶剂, THF-d(8)。讨论了后者系统的还原与芘 (1) 的还原之间的相似性。
• Reductive Dimerization of Tethered Pyrenes: Implications for the Reduction of Polcyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ivan Aprahamian、Graham J. Bodwell、James J. Fleming、Gregory P. Manning、Michael R. Mannion、Tuvia Sheradsky、Rudolf J. Vermeij、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1002/anie.200351376

  日期：2003.6.6