[7](2,7)pyrenophane | 297767-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [7](2,7)pyrenophane
• 英文别名: 1(2,7)-pyrenacyclooctaphane；Pentacyclo[12.7.1.16,19.04,20.016,21]tricosa-1(22),2,4,6(23),14,16(21),17,19-octaene
• CAS: 297767-95-4
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: VHVKAELFYUXZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-153 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  495.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7](2,7)pyrenophane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过应变诱导的 1,3-偶极环加成合成 π-扩展氮杂环烯酚

  摘要：

  通过应变诱导的 1,3-偶极环加成和随后的钯催化环化合成了一种 π 延伸的氮杂环芳烃，一种具有最大多环杂芳烃的 [ n ] 环烷分子。所获得的氮杂环烯酚具有独特的结构和物理特征，这为研究多环芳烃体系中脂肪链的 π 延伸和应变的影响提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202116585
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 49.66h， 生成 [7](2,7)pyrenophane
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。3.提出了一种用于合成水y的新策略。的合成，结构与反应

  摘要：

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导

  DOI：

  10.1021/jo0007027

文献信息

• Reduction of Strained Polycycles:  How Much Strain Can a Pyrene Anion Take?
  作者：Ivan Aprahamian、Graham J. Bodwell、Jim J. Fleming、Greg P. Manning、Michael R. Mannion、Brad L. Merner、Tuvia Sheradsky、Rudolf J. Vermeij、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja040039u

  日期：2004.6.1

  (4) affords only reductive dimerization, and no two-electron reduction is observed. The reduction of [9](2,7) pyrenophane (5) and [10](2,7)pyrenophane (6) leads to reductive dimerization, followed by the formation of a dianionic anti-aromatic species, which eventually cleaves the solvent, THF-d(8). The similarity between the reduction of the latter systems and the reduction of pyrene (1) is discussed

  一系列 [n](2,7) pyrenophanes (n = 7-10) 与锂或钾金属的还原表明系统中的应变，受系链长度控制，决定了还原产物的性质. [7](2,7)pyrenophane (2) 和 [2]metacyclo[2](2,7)pyrenophane (3) 的还原导致还原性二聚化，然后形成新的分子内 sigma 键，作为逃避应变的一种手段反芳香性。[8](2,7)Pyrenophane (4) 仅提供还原性二聚化，未观察到双电子还原。[9](2,7) pyrenophane (5) 和 [10](2,7)pyrenophane (6) 的还原导致还原性二聚化，随后形成双阴离子抗芳香族物质，最终裂解溶剂, THF-d(8)。讨论了后者系统的还原与芘 (1) 的还原之间的相似性。
• Reductive Dimerization of Tethered Pyrenes: Implications for the Reduction of Polcyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ivan Aprahamian、Graham J. Bodwell、James J. Fleming、Gregory P. Manning、Michael R. Mannion、Tuvia Sheradsky、Rudolf J. Vermeij、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1002/anie.200351376

  日期：2003.6.6
• Nonplanar Aromatic Compounds. 3. A Proposed New Strategy for the Synthesis of Buckybowls. Synthesis, Structure and Reactions of [7]-, [8]- and [9](2,7)Pyrenophanes
  作者：Graham J. Bodwell、James J. Fleming、Michael R. Mannion、David O. Miller

  DOI：10.1021/jo0007027

  日期：2000.8.1

  A new strategy for the synthesis of Buckybowls is presented and initial attempts to implement it are reported. This involves annulation of further rings onto polycyclic aromatic systems that prefer to be planar but have been "pre-bent" by the installation of a tether. Pyrenophane 2b reacts with TCNE and PTAD to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The less strained pyrenophane 2c is unreactive toward

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导
• Synthesis of a π‐Extended Azacorannulenophane Enabled by Strain‐Induced 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Xinjiang Zhang、Marc R. Mackinnon、Graham J. Bodwell、Shingo Ito

  DOI：10.1002/anie.202116585

  日期：2022.4.11

  A π-extended azacorannulenophane, an [n]cyclophane molecule bearing the largest polycyclic heteroarene, was synthesized via a strain-induced 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent palladium-catalyzed cyclization. The obtained azacorannulenophane shows unique structural and physical features, which provides important insights into the influence of π-extension and strain from an aliphatic chain in

  通过应变诱导的 1,3-偶极环加成和随后的钯催化环化合成了一种 π 延伸的氮杂环芳烃，一种具有最大多环杂芳烃的 [ n ] 环烷分子。所获得的氮杂环烯酚具有独特的结构和物理特征，这为研究多环芳烃体系中脂肪链的 π 延伸和应变的影响提供了重要的见解。