4endo-tert.-Butyloxy-6endo-formyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2) | 23110-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4endo-tert.-Butyloxy-6endo-formyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)
• 英文别名: rel-(1R,4S,5S,6R)-4-(1,1-Dimethylethoxy)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxaldehyde；(1R,4S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carbaldehyde
• CAS: 23110-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UHNOQECBHVLYRZ-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4endo-tert.-Butyloxy-6endo-formyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 endo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Klumpp,G.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 766 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 在 aluminum oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4endo-tert.-Butyloxy-6endo-formyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)
  参考文献：
  名称：

  有机化学探索导致 (±)-Gelsemine 的全合成

  摘要：

  描述了 (+/-)-gelsemine (1) 的全合成。努力的一个决定性阶段涉及求助于战略氧杂环丁烷环（见化合物 25）。它的构建预期碳 (C17)-氧 (O4) 键的分子内置换（见产物 48）。氧杂环丁烷键的立体特异性加工中的一个关键中间体是烯酮 22，它容易受到导致 24 和 25 的两次 β 面攻击。在构建桥头堡 (C20) 和螺苯胺 (C7) 时采用了三个 sigmatropic 重排) 前往gelsemine 的第四纪中心。

  DOI：

  10.1021/ja0204675

文献信息

• The synthesis of a key intermediate en route to gelsemine: a program based on intramolecular displacement of the carbonoxygen bond of a strategic oxetane
  作者：Fay W Ng、Hong Lin、Qiang Tan、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02212-2

  日期：2002.1

  The synthesis of key intermediate 30 en route to gelsemine has been accomplished from known aldehyde 10 via oxetane 19 featuring stereospecific Claisen rearrangement and Lewis acid-catalyzed oxetane ring opening.

  从已知的醛10经由具有立体特异性克莱森重排和路易斯酸催化的氧杂环丁烷开环的氧杂环丁烷19可以完成关键中间体30的合成。
• Klumpp,G.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, <hi>1969</hi>, vol. 88, p. 766 - 778
  作者：Klumpp,G.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Explorations in Organic Chemistry Leading to the Total Synthesis of (±)-Gelsemine
  作者：Fay W. Ng、Hong Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0204675

  日期：2002.8.1

  The total synthesis of (+/-)-gelsemine (1) is described. A defining phase of the effort involved recourse to a strategic oxetane ring (see compound 25). It was constructed anticipating an intramolecular displacement of the carbon (C17)-oxygen (O4) bond (see product 48). A key intermediate in the stereospecific elaboration of the oxetane linkage was enone 22, which was susceptible to two beta-face attacks

  描述了 (+/-)-gelsemine (1) 的全合成。努力的一个决定性阶段涉及求助于战略氧杂环丁烷环（见化合物 25）。它的构建预期碳 (C17)-氧 (O4) 键的分子内置换（见产物 48）。氧杂环丁烷键的立体特异性加工中的一个关键中间体是烯酮 22，它容易受到导致 24 和 25 的两次 β 面攻击。在构建桥头堡 (C20) 和螺苯胺 (C7) 时采用了三个 sigmatropic 重排) 前往gelsemine 的第四纪中心。
• Klumpp,G.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 766 - 778
  作者：Klumpp,G.W. et al.

  DOI：——

  日期：——