(3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 145772-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 145772-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HJSVEWIQHDNLMU-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 periodic acid dihydrate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 diethyl (4S)-[3-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-α-L-threofuranos-4-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 咪唑 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-羟基邻苯二甲酰胺的全合成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610997

文献信息

• Tetrabutylammonium hydrogen sulfate catalyzed eco-friendly and efficient synthesis of glycosyl 1,4-dihydropyridines
  作者：Neetu Tewari、Namrata Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.057

  日期：2004.11

  An efficient and eco-friendly synthesis of glycosyl 1,4-dihydropyridines has been achieved by a three-component reaction of β-keto esters or ketones, enamines and glycosyl aldehydes in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate as catalyst in diethylene glycol.

  在二甘醇中以硫酸四丁基铵为催化剂，通过β-酮酯或酮，烯胺和糖基醛的三组分反应，已实现了糖基1,4-二氢吡啶的高效环保合成。
• First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin
  作者：Aymeric Bordier、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Kyoko Ikeda、Naoki Asano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00752-8

  日期：2003.1

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GESSON, JEAN-PIERRE;JACQUESY, JEAN-CLAUDE;MONDON, MARTINE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1987) N 34, 3949-3952
  作者：GESSON, JEAN-PIERRE、JACQUESY, JEAN-CLAUDE、MONDON, MARTINE

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of 5-Hydroxygoniothalamin
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Patpi、Guangyi Jin

  DOI：10.1055/s-0037-1610997

  日期：2019.2

  Abstract The total synthesis of 5-hydroxygoniothalamin is achieved from commercially available l-xylose. The α,β-unsaturated-δ-lactone core is constructed in very good yield by utilizing one-carbon and two-carbon cis-Wittig olefinations and δ-lactonization using Yamaguchi conditions. Subsequent Grubbs cross-metathesis followed by desilylation results in 5-hydroxygoniothalamin. The total synthesis of 5-hydroxygoniothalamin

  摘要 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。
• Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties
  作者：Ivana Poláková、Miloš Buděšínský、Zdeněk Točík、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc2011038

  日期：——

  New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5′-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4′ position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. The results of NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred and is more significant in α-D-threo-compounds. Studies on inhibition of thymidine phosphorylase revealed that one of the prepared phosphonic acids was a competitive inhibitor of the enzyme (K_i = 4 μM).

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。