2,4-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannose | 65252-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannose
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)[GlcNAc(b1-4)]a-Man；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 65252-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: FRRUBSFARAQWFR-DEQPPNMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,4-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x

文献信息

• Synthesis of three oligosaccharides that form part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Martin Haraldsson、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80676-x

  日期：1981.11

  Silver trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3,6-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside and benzyl 3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside gave the protected 2,4- and 2,6-linked trisaccharides in yields of 54 and 32%, respectively. After exchanging the 2-deoxy-2-phthalimido groups for 2-acetamido-2-deoxy groups

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。