methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 151872-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: N_α-t-butoxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；(R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；N-(tert-butoxycarbonyl)-D-tryptophan methyl ester；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate；(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)tryptophan methyl ester；methyl (tert-butoxycarbonyl)-D-tryptophanate；N-Boc-D-Tryptophan methylester；N-Boc-D-Trp methylester；(D)-Boc-Trp-OMe；(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；tert-butyloxycarbonyl-D-tryptophan methyl ester；Boc-D-tryptophan methyl ester；Boc-(D)-Trp-OMe；N-Boc-D-Trp-OMe；methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionate；Boc-D-Trp-OMe；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 151872-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: QXLOVPXUZAOKBL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tin (IV) chloride pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚支架的新型Akt1抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计并合成了一系列针对Akt1的新型吲哚衍生物。化合物19B具有70.3％的抑制率表现出最有效的抑制活性对Akt1的在10浓度n米和五倍更高的抗增殖活性针对PC-3细胞与IC 50为3.1±0.1μ值米比阳性对照（15.5±0.4 μ米）。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13000

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• [EN] A CONJUGATE OF AN AMANITA TOXIN WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UNE TOXINE D'AMANITE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020155017A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein is the conjugation of an amanita toxin compound to a cell-binding molecule with branched linkers for having better targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of an amanita molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targets treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本文提供了一种将鹅膏菌毒素化合物与具有分支连接物的细胞结合分子结合，以实现更好地针对异常细胞进行治疗。它还涉及将鹅膏菌分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在癌症、感染和自身免疫疾病治疗中使用该结合物的方法。
• Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc01772f

  日期：——

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles is reported. The reaction provides indoline products containing multiple contiguous stereocenters with high site-, regio-, diastereo- and enantioselectivities in one step from a wide range of readily available starting materials. The key to this method is the high level of diastereocontrol enabled by an iridium catalyst derived

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。
• Palladium-catalyzed nitrogen-selective addition reaction of indoles to glycals
  作者：Qian Jiang、Panpan Wang、Zhen Yang、Shouchu Tang、Hongrui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952602

  日期：2021.9.17

  regioselective and stereoselective palladium-catalyzed addition reaction of indoles to glycals has been accomplished. This palladium-catalyzed chemistry provides a facile route to a variety of N-glycosyl indoles in high to excellent yields with β-selectivity. Remarkably, the reaction showed complete site selectivity toward the nitrogen of indole in a mild reaction condition.

  摘要 吲哚与糖醛的高度区域选择性和立体选择性钯催化加成反应已经完成。这种钯催化的化学反应为各种 N-糖基吲哚的制备提供了一种简便的途径，其产率高到极好，具有 β 选择性。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下对吲哚的氮表现出完全的位点选择性。