6-bromo-3,6-dideoxy-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 137719-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-3,6-dideoxy-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 137719-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₆
• 分子量: 339.183
• InChiKey: MCJPQLSVCYMYQD-BTEFKNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,6-dideoxy-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of annulated furanoses by free-radical cyclization of haloalkenes derived from diacetone glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00027a076
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到6-bromo-3,6-dideoxy-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的碳环化合物：一些多官能化环己烷衍生物的合成。制备有用的手性构件

  摘要：

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88289-2

文献信息

• Carbocycles from carbohydrates: Synthesis of some polyfunctionauzed cyclohexane derivatives. Preparation of useful chiral building blocks
  作者：José Marco-Contelles、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88289-2

  日期：1991.9

  Starting from diacetone glucose the synthesis of the polyfunctionalized cyclohexane derivatives 1, 2, and 16 is described.

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。
• Synthesis of annulated furanoses by free-radical cyclization of haloalkenes derived from diacetone glucose
  作者：Jose Marco-Contelles、Angeles Martinez-Grau、M. Martinez-Ripoll、H. Cano、C. Foces-Foces

  DOI：10.1021/jo00027a076

  日期：1992.1