5-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<(E)-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>-α-D-allofuranose | 134123-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<(E)-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>-α-D-allofuranose
• CAS: 134123-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₇
• 分子量: 469.329
• InChiKey: UVXJZHJJYIWWLM-VYVYHCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<(E)-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>-α-D-allofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzoic acid (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-7-methoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-octahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl ester 、 Benzoic acid (3aR,4aS,5R,7S,8aR,8bR)-7-methoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-octahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的碳环化合物：一些多官能化环己烷衍生物的合成。制备有用的手性构件

  摘要：

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88289-2
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-2-Bromo-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<(E)-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的碳环化合物：一些多官能化环己烷衍生物的合成。制备有用的手性构件

  摘要：

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88289-2

文献信息

• Carbocycles from carbohydrates: Synthesis of some polyfunctionauzed cyclohexane derivatives. Preparation of useful chiral building blocks
  作者：José Marco-Contelles、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88289-2

  日期：1991.9

  Starting from diacetone glucose the synthesis of the polyfunctionalized cyclohexane derivatives 1, 2, and 16 is described.

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。