(1R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 473544-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 473544-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: CAEOOCASTCTESM-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  樟脑手性γ-氨基醇的构象表征

  摘要：

  摘要 樟脑手性γ-氨基醇 2 的实验 1 H 化学位移分析表明，两个非对映异构氢 H 11a 和 H 11b 的差异为 0.9 ppm。相比之下，对于外加合物 (1) 及其乙酸盐 (3)，这些氢具有非常相似的化学位移。DFT 计算和 NBO 分析表明，这些化学位移的差异是由于 2 中的分子内氢键 OH⋯N 导致的，这限制了其构象迁移率。在最稳定的 2 构象异构体中，氮孤对与邻位 σ * (CH 11a ) 反键轨道的相互作用使氢向下场移动了 0.9 ppm。这由基于 NULL 的实验 NMR 研究证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.05.023
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 N,N-piperidylmethylene iminium chloride 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (1R,3R,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Mannich reaction of camphor titanium enolate

  摘要：

  The Mannich reaction of the titanium enolate derived from D-camphor with different electrophiles leading stereoselectively to the exo adduct has been performed using an attractive procedure. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00260-4

文献信息

• Conformational characterization of a camphor-based chiral γ-amino alcohol
  作者：Erika M. de Carvalho、José D. Figueroa Villar、Sandro J. Greco、Sergio Pinheiro、José Walkimar de M. Carneiro

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.05.023

  日期：2007.2

  Abstract Experimental 1 H chemical shift analysis for the camphor-based chiral γ-amino alcohol 2 shows a difference of 0.9 ppm for the two diastereotopic hydrogens H 11a and H 11b . In contrast, for the exo adduct ( 1 ) and its acetate ( 3 ) these hydrogens have very similar chemical shifts. DFT calculations followed by NBO analysis show that these differences in chemical shifts arise as a consequence of an

  摘要 樟脑手性γ-氨基醇 2 的实验 1 H 化学位移分析表明，两个非对映异构氢 H 11a 和 H 11b 的差异为 0.9 ppm。相比之下，对于外加合物 (1) 及其乙酸盐 (3)，这些氢具有非常相似的化学位移。DFT 计算和 NBO 分析表明，这些化学位移的差异是由于 2 中的分子内氢键 OH⋯N 导致的，这限制了其构象迁移率。在最稳定的 2 构象异构体中，氮孤对与邻位 σ * (CH 11a ) 反键轨道的相互作用使氢向下场移动了 0.9 ppm。这由基于 NULL 的实验 NMR 研究证实。
• Stereoselective Mannich reaction of camphor titanium enolate
  作者：Sergio Pinheiro、Sandro J. Greco、Leandro S. Veiga、Florence M.C. de Farias、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00260-4

  日期：2002.6

  The Mannich reaction of the titanium enolate derived from D-camphor with different electrophiles leading stereoselectively to the exo adduct has been performed using an attractive procedure. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.