O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranose | 124040-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: Fuc(a1-3)GlcNAc(b1-6)GalNAc；N-[(3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 124040-67-1
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₅
• 分子量: 570.548
• InChiKey: VNOXPBYJKITLKU-FPAREISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基溴化铵 molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~98.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 120.25h， 生成 O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d -半乳糖吡喃糖苷和O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d -吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-d-在热的N，N-二甲基甲酰胺中，在4-甲苯磺酸存在下，用2，2-二甲氧基丙烷将其母体二糖乙缩醛化，得到吡喃半乳糖苷（2）。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（由氰化汞催化）将2进行糖基化，然后除去保护基，得到标题三糖7。还分离出第二产物，其被鉴定为具有2-氰基丙基的7的衍生物。二缩醛2的糖基化与2,3,4-三-O-苄基-α-l-呋喃果糖基溴化物（在溴化物离子的催化下），然后系统除去保护基，得到标题三糖13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84083-2

文献信息

• Synthetic mucin fragments. Benzyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside and O-α-l-fucopyranosyl-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-d-galactopyranose
  作者：Rexford L. Thomas、James F. Rutan、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84083-2

  日期：1989.6

  Abstract Benzyl 2-acetamido-6- O -(2-acetamido-2-deoxy-4,6- O -isopropylidene-β- d -glucopyranosyl)-2-deoxy-3,4- O -isopropylidene-α- d - galactopyranoside ( 2 ) was obtained by acetalation of its parent disaccharide with 2,2-dimethoxypropane in hot N,N -dimethylformamide and in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Glycosylation of 2 with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide (catalyzed

  摘要2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-d-在热的N，N-二甲基甲酰胺中，在4-甲苯磺酸存在下，用2，2-二甲氧基丙烷将其母体二糖乙缩醛化，得到吡喃半乳糖苷（2）。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（由氰化汞催化）将2进行糖基化，然后除去保护基，得到标题三糖7。还分离出第二产物，其被鉴定为具有2-氰基丙基的7的衍生物。二缩醛2的糖基化与2,3,4-三-O-苄基-α-l-呋喃果糖基溴化物（在溴化物离子的催化下），然后系统除去保护基，得到标题三糖13。