(E)-ethyl 3-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-Bromo-5-(trifluoromethyl)cinnamate；ethyl (E)-3-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃O₂
• 分子量: 323.109
• InChiKey: NNMQWHUPGNKHNG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 、 (E)-ethyl 3-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.02h， 以49%的产率得到ethyl 2-(9-fluoro-3-(trifluoromethyl)-5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联铜催化的区域选择性N-芳基化-Aza-Michael加成反应：四环5H-苯并噻唑并[3,2-a]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  公开了使用2-氨基苯并噻唑和邻卤代肉桂酸同类物的铜催化的串联方法，其结合区域选择性的N-芳基化，然后进行氮杂-迈克尔加成。该过程以中等至良好的产率产生了多种多样的四环5 H-苯并噻唑并[3，2- a ]喹唑啉衍生物。当前的串联反应似乎是通过2-氨基苯并噻唑的同时开环和S-芳基化而进行的，得到邻-氰酰胺取代的二芳基硫醚中间体。这样生成的中间体可能经历了前所未有的Truce-Smiles型重排，涉及S-到N-芳基迁移，然后重新形成噻唑环和分子内氮杂-Michael加成物，得到标题产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00275
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联铜催化的区域选择性N-芳基化-Aza-Michael加成反应：四环5H-苯并噻唑并[3,2-a]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  公开了使用2-氨基苯并噻唑和邻卤代肉桂酸同类物的铜催化的串联方法，其结合区域选择性的N-芳基化，然后进行氮杂-迈克尔加成。该过程以中等至良好的产率产生了多种多样的四环5 H-苯并噻唑并[3，2- a ]喹唑啉衍生物。当前的串联反应似乎是通过2-氨基苯并噻唑的同时开环和S-芳基化而进行的，得到邻-氰酰胺取代的二芳基硫醚中间体。这样生成的中间体可能经历了前所未有的Truce-Smiles型重排，涉及S-到N-芳基迁移，然后重新形成噻唑环和分子内氮杂-Michael加成物，得到标题产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00275

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE À TITRE DE MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017037682A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to sulfonamide compounds Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (I)

  本发明涉及磺胺基化合物Formula (I)，其中取代基如本文所述，并其在治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病和障碍中的用途。它进一步涉及本文中的化合物及其药学上可接受的盐，以及用于治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病、综合症和/或症状的药物组合物。该发明还涉及制备本发明化合物的方法。(I)
• Sulfonamide compounds as voltage-gated sodium channel modulators
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US10239869B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to sulfonamide compounds Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention.

  本发明涉及磺酰胺化合物式(I)，其中取代基如本文所述，及其在治疗与电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7的抑制有关的疾病、失调的药物中的用途。本发明进一步涉及本文所述的化合物及其药学上可接受的盐、其药物组合物，这些药物组合物用于治疗与抑制电压门控钠通道（VGSC）尤其是 NaV1.7 相关的疾病、失调、综合症和/或病症。本发明还涉及本发明化合物的制备工艺。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP3344621A1

  公开（公告）日：2018-07-11
• NOVEL PYRROLIDINE COMPOUND AND APPLICATION AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20170190697A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound having melanocortin receptor agonist activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to pharmaceutical applications thereof. The present invention relates to a pyrrolidine derivative represented by formula [I], wherein ring A represents an optionally substituted aryl group or the like; R 1 represents an optionally substituted alkyl group or the like; R 2 represents a halogen atom or the like; and R 3 is an alkyl group substituted with an optionally substituted aryl group or the like, and R 4 is a hydrogen atom or the like; or R 3 and R 4 are terminally attached to each other, and together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring that may partially contain a double bond; or to a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9981960B2
  申请人：——

  公开号：US9981960B2

  公开（公告）日：2018-05-29