2-苯甲酰氨基-2-羟基-1-苯基-乙酮 | 2166-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-2-羟基-1-苯基-乙酮
• 英文名称: ω-Hydroxy-ω-benzamino-acetophenon
• 英文别名: 2-benzoylamino-2-hydroxy-1-phenyl-ethanone；N-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 2166-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JWVPVXMVKOSSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-2-羟基-1-苯基-乙酮 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 水 、 碘 、 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-苯甲酰氨基-2-羟基-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  催化 I2-moist DMSO 介导的从苯甲亚胺酯合成有价值的 α-氨基羟基酮和不对称双酰胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且直接的 I 2催化策略，用于使用初始苯甲亚胺酯支架作为起始材料和湿 DMSO 作为试剂和溶剂来合成功能化 α-氨基羟基酮和对称和不对称双酰胺。开发的方法通过苯甲亚胺酯的化学选择性分子间 N-C 键形成和苯乙酮部分的 α-C(sp 3 )-H 键进行。这些设计方法的主要优势包括广泛的基板范围和适中的产量。反应进程的高分辨率质谱和标记实验为可能的机制提供了合适的证据。1个H 核磁共振滴定显示合成的 α-氨基羟基酮与一些阴离子以及生物学上重要的分子之间存在显着的相互作用，这表明这些有价值的基序具有良好的识别特性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00165b

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<i>N,O</i>-hemiacetals from Terminal Alkynes: Access to <i>N,N-</i>, <i>N,S-</i>, and <i>N,O-</i>Acetals
  作者：Majid Ahmad Ganie、Faheem Fayaz、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Shabnam Raheem、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03263

  日期：2023.11.24

  the synthesis of N-acyl-N,O-hemiacetals has been reported. The key feature of this protocol is that it allows for direct access to electrophilic N-acylimines at room temperature without prefunctionalization of the hydroxyl group. The in situ generated N-acylimine can react with different nucleophiles, viz., alcohols, thiols, and nitriles, to afford a diverse range of scaffolds such as N,O-, N,S-, and

  已经报道了一种温和的电子供体-受体复合物介导的合成N-酰基-N,O-半缩醛的方法。该方案的主要特点是它允许在室温下直接接触亲电子的N-酰亚胺，而无需对羟基进行预官能化。原位生成的N-酰亚胺可以与不同的亲核试剂（即醇、硫醇和腈）反应，提供多种支架，例如N,O-、N,S-和N,N-缩醛。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。
• NARDI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 94 - 104
  作者：NARDI

  DOI：——

  日期：——
• Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2381 - 2385
  作者：Drach,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——