2-苯甲酰氨基-2-苯基乙酸甲酯 | 119817-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-2-苯基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-benzamido-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl phenyl[(phenylcarbonyl)amino]acetate
• CAS: 119817-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JSHHMLNQZWBNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  480.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-2-苯基乙酸甲酯 在 oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用酮/水和催化KBr的N-烷基酰胺的可见光驱动氧化为酰亚胺

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591575
• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-苯甲酰氨基-2-苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硫醇与乙醛酸衍生物的酰胺烷基化

  摘要：

  硫醇与α-羟基马尿酸（2a）的酰胺基烷基化反应，合成α-烷基巯基马尿酸（3a-d），N-苄氧基羰基-α-甲基硫代甘氨酸（3e）及其甲酯（5a-d）。描述了-羟基-N-苄氧基羰基甘氨酸（2b）及其甲氧基甲基酯衍生物4a和4b。氧化用米氯过苯甲酸，得到相应的亚砜和砜和治疗与四氯化碳溶液甲醇或氯N-溴代琥珀酰亚胺交换含有侧链为甲氧基或分别氯基的硫。（4a，8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80092-5

文献信息

• N-H Insertion Reactions Catalyzed by a Dirhodium Metal-Organic Cage: A Facile and Recyclable Approach for C-N Bond Formation
  作者：Jian Kang、Lianfen Chen、Hao Cui、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/cjoc.201600818

  日期：2017.6

  Rh‐Rh bonds [Rh4(pbeddb)4(H2O)2(DMAC)2] (MOC‐18; pbeddb2− = 3,3'‐(1,3‐phenylenebis(ethyne‐2,1‐diyl))dibenzoate) was applied to the N—H insertion reactions with diazo compounds. This method offered an environmentally friendly and highly efficient approach for C—N bond formation.

  基于Rh-Rh键[Rh 4（pbeddb）4（H 2 O）2（DMAC）2 ]（MOC-18; pbeddb 2−  = 3,3'-（1,3-亚苯基）的异质金属有机笼（ethyne-2,1-diyl））dibenzoate）与重氮化合物一起用于NH插入反应。此方法为CN键的形成提供了一种环保且高效的方法。
• Blue light-promoted N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural α-aryl amino acid derivatives
  作者：Celso Y. Okada、Caio Y. dos Santos、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131316

  日期：2020.12

  A photochemical protocol using blue light allows the N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates to afford the corresponding α-amino esters. This method is experimentally simple, inexpensive and tolerates numerous functional groups, thus allowing the straightforward preparation of a variety of α-aryl amino acid derivatives in good yields.

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。
• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• Stereochemistry of [3.3]-sismatropic rearrangements in the oxazole series
  作者：Janos Fischer、Claus Kilpert、Ulrich Klein、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87623-7

  日期：1986.1

  The transfer of chirality from optically active propargyl and cinnamyl N-acyl-C-phenylglycinates to α-branched ketones may be achieved by sigmatropic rearrangements of oxazole Intermediates followed by catalytic hydrogenation of the resulting 3-oxazolinones and subsequent reductive ring cleavage. From ()-4-phenyl-3-buten-1-ol both enantiomers of 1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one (6) could be obtained

  手性从旋光的炔丙基和肉桂酰基的N-酰基-C-苯基甘氨酸酯向α-支化酮的转移可以通过恶唑中间体的σ重排，然后将所得的3-恶唑啉酮催化加氢并随后进行还原性环裂解来实现。由（）-4-苯基-3-丁烯-1-醇可通过在（）-或（）-非对映异构体前面开始获得1,4-二苯基-2-甲基丁丹-1-酮的两种对映体（6）酒精。