(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane | 594822-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 594822-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: QQUMBPXWMVJFSO-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[3,6]dihydro[2H]pyran]
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-1,7,7-trimethyl-norbornane-2exo-ol 、 3-溴丙烯 生成 (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897

文献信息

• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodríguez、Santiago Uriel、J. Alberto Marco

  DOI：10.1055/s-1999-2897

  日期：——

  Nucleophilic C-vinylation or C-allylation of aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl ethers. Ring-closing metathesis of the latter afforded cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) which were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones.

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。
• Unexpected transfer hydrogenation of C–C-double bonds during Tandem-RCM-isomerization reactions
  作者：Bernd Schmidt、Lucia Staude

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.011

  日期：2006.12

  Unexpected hydrogen transfer from 2-propanol to C-C-double bonds has been observed in the course of a Tandem RCM-isomerization reaction leading to sterically congested spirocycles. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.