4-(2'-chloroethyl)-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole | 87434-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2'-chloroethyl)-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 4-(2-Chloroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde；1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-(2-chloroethyl)-3,5-dimethyl-；4-(2-chloroethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 87434-71-7
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: UAEMMSMYXWLXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-chloroethyl)-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Protoporphyrin-III-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  从常见的起始吡咯合成原卟啉III和XIII的新途径

  摘要：

  基于单一的原料，即2,4-二甲基-3-（2-氯乙基）碳乙氧基吡咯（4）和3，开发了一种新的原卟啉III（2'）和XIII（3'）方法。3 ' -二（2-甲氧羰基乙基）-4,4- ' -dimethyldipyrromethane -5,5- ' -二羧酸（5），用于两个靶。采用胆二烯路线制备2'（五个步骤，总产率18％），同时使用两个吡咯并蒽的偶联来合成3'（四个步骤，总产率11％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00466-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2'-chloroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2'-chloroethyl)-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the C30 desethylaetioporphyrin from petroleum
  作者：Paul J. Clewlow、Anthony H. Jackson、Ian Roberts

  DOI：10.1039/c39850000724

  日期：——

  The four desethyl analogues of aetioporphyrin-III have been synthesised by the biladiene route; h.p.l.c. comparisons showed that the desethylaetioporphyrin obtained from petroleum is the C-ring isomer (3c).

  通过双二烯途径合成了四倍的卟啉-III的去乙基类似物。hplc比较显示，从石油中获得的去乙基乙酰卟啉为C环异构体（3c）。
• Synthesis of 8-demethyl-8-formyl protoporphyrin IX and of 8-demethylprotoporphyrin IX
  作者：Luis Sambrotta、Irene Rezzano、Graciela Buldain、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89134-1

  日期：1989.1

  unsubstituted position of this porphyrin were however unsuccesful, when either N,N-diisobutyl formamide (Vilsmeier-Haak reaction) or dichloromethyl methyl ether (Friedel Crafts reaction) were used. The title porphyrins were obtained from the aforementioned 2,4-bis(β-chloroethyl) porphyrins by vinylation of the latter with base. 8-Demethyl-8-formyl protoporhyrin IX is a valuable intermediate to probe into

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位
• Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls
  作者：Kevin M. Smith、Eugene M. Fujinari、Ravindra K. Pandey、Hani D. Tabba

  DOI：10.1021/jo00374a031

  日期：1986.11
• Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R.; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 703 - 712
  作者：Clezy, Peter S.、Fookes, Christopher J. R.、Prashar, Jognandan K.、Salek, Abdoreza

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of cyclopentenoporphyrins of sedimentary origin: deoxophylloerythroetioporphyrin, chlorophyll c fossils and related compounds.
  作者：Claude Bauder、Rubén Ocampo、Henry J. Callot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90123-1

  日期：1992.1

  This article describes the total synthesis of seven porphyrins, fossils of chlorophyll derivatives, isolated from sedimentary sources and possess five-membered rings fused to the porphyrin nucleus, this additional ring being placed between positions 13,15 or 15,17. This ring was built from vinyl, hydroxyethyl or isopropenyl groups under strong acidic conditions.