Protoporphyrin-III-dimethylester | 7034-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Protoporphyrin-III-dimethylester
• CAS: 7034-33-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₄
• 分子量: 590.722
• InChiKey: KBECSNASRYTVJH-HODIFWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Protoporphyrin-III-dimethylester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2,18-di(2-ethoxycarbonylethyl)-8,12-diformyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 575 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.65h， 生成 Protoporphyrin-III-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ravindra K.; Shiau, Fuu-Yau; Ramachandran, Kishore, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1377 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New route to protoporphyrins III and XIII from common starting pyrroles
  作者：Georges P.-J Hareau、Saburo Neya、Noriaki Funasaki、Isao Taniguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00466-5

  日期：2002.4

  A new approach to protoporphyrins III (2′) and XIII (3′) has been developed based on a single set of starting materials, namely, 2,4-dimethyl-3-(2-chloroethyl)carbethoxypyrrole (4) and 3,3′-di(2-methoxycarbonylethyl)-4,4′-dimethyldipyrromethane-5,5′-dicarboxylic acid (5) for both targets. The biladiene route was adopted for the preparation of 2′ (five steps, 18% overall yield) while the coupling of

  基于单一的原料，即2,4-二甲基-3-（2-氯乙基）碳乙氧基吡咯（4）和3，开发了一种新的原卟啉III（2'）和XIII（3'）方法。3 ' -二（2-甲氧羰基乙基）-4,4- ' -dimethyldipyrromethane -5,5- ' -二羧酸（5），用于两个靶。采用胆二烯路线制备2'（五个步骤，总产率18％），同时使用两个吡咯并蒽的偶联来合成3'（四个步骤，总产率11％）。
• Synthesis of type III isomers of diacetyldeutero-, hemato-, and protoporphyrins with the use of Knorr's pyrrole
  作者：Saburo Neya、Tomoki Yoneda、Tyuji Hoshino、Akira T. Kawaguchi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.030

  日期：2016.7

  Derivation of the Knorr's pyrrole with 2-ethyl and 4-benzyl mixed-ester groups into 3,3′-diacetyl-5,5′-diiodo-4,4′-dimethyl-2,2′-dipyrromethane was developed. Coupling of the dipyrromethane with 5,5′-diformyl-3,3′-bis(2-methoxycarbonylethyl)-4,4′-dimethyl-2,2′-dipyrro-methane afforded in a reasonable yield diacetyldeuteroporphyin III with C2v symmetry. The porphyrin was further converted to protoporphyrin

  开发了将带有2-乙基和4-苄基混合酯基团的克诺尔吡咯衍生为3,3'-二乙酰基-5,5'-二碘代-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷。二吡咯甲烷与5,5'-二甲酰基-3,3'-双（2-甲氧基羰基乙基）-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的偶联以合理的收率提供了C 2v对称的二乙酰基氘卟啉III 。通过血卟啉III将卟啉进一步转化为原卟啉III。利用容易获得的克诺尔吡咯作为起始原料，极大地方便了获得对称的铁卟啉，而铁蛋白没有血红蛋白袋中的定向障碍。
• Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 557 - 573
  作者：Clezy, Peter S.、Fookes, Christopher J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Methyl deuteration reactions in vinylporphyrins: protoporphyrins IX, III, and XIII
  作者：Kevin M. Smith、Daniel W. Parish、Warren S. Inouye

  DOI：10.1021/jo00355a016

  日期：1986.3