benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate | 90602-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2R,3S)-3-benzamido-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
• CAS: 90602-94-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 496.584
• InChiKey: WYFQHQUDIXNWFI-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate 在 氯 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2R,3R)-3-benzamido-1-[3-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]-4-oxoazetidin-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 2的全合成研究：合成和带有γoxazolinoazetidinones的反应，γ'-双-氧-官能化β-methylbutenoate侧链1 ，2

  摘要：

  外消旋的标题化合物3是通过适当的3-酰基氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁烷酮1的氯解反应制备的。1,3-二恶烷环的裂解是通过质子和路易斯酸形成的中间体二醇8进行的，该中间体迅速发生内酯化反应，形成羟甲基取代的丁烯内酯10。8和10都不环化生成1-氧杂苯醚9或12。给出了一种方便的一锅法，用于从1b合成恶唑啉基-氮杂环丁酮羟甲基丁烯内酯10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80099-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 lithium isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 1的全合成的研究：3-氨基-4-硫代-2-氮杂环丁酮与保护γ.γ'-dihydroxyalkenoate侧链1 ，2

  摘要：

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80098-5

文献信息

• HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 695-699
  作者：HOPPE, DIETER、SCHMINCKE, HANS、KLEEMANN, HEINZ-WERNER

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 687-694
  作者：HOPPE, DIETER、SCHMINCKE, HANS、KLEEMANN, HEINZ-WERNER

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, D.;KLEEMANN, H. -W.
  作者：HOPPE, D.、KLEEMANN, H. -W.

  DOI：——

  日期：——