(3R^*,4S^*)-3-benzoylamino-1-(4-hydroxymethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-4-methylthio-azetidin-2-one | 123176-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R^*,4S^*)-3-benzoylamino-1-(4-hydroxymethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-4-methylthio-azetidin-2-one
• 英文别名: N-[(2R,3S)-1-[3-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl]benzamide
• CAS: 123176-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: VGBNDZYJHKOOLB-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R^*,4S^*)-3-benzoylamino-1-(4-hydroxymethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-4-methylthio-azetidin-2-one 、 乙酸酐 、 吡啶 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 695-699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3R^*,4S^*)-3-benzoylamino-1-(4-hydroxymethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-4-methylthio-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 2的全合成研究：合成和带有γoxazolinoazetidinones的反应，γ'-双-氧-官能化β-methylbutenoate侧链1 ，2

  摘要：

  外消旋的标题化合物3是通过适当的3-酰基氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁烷酮1的氯解反应制备的。1,3-二恶烷环的裂解是通过质子和路易斯酸形成的中间体二醇8进行的，该中间体迅速发生内酯化反应，形成羟甲基取代的丁烯内酯10。8和10都不环化生成1-氧杂苯醚9或12。给出了一种方便的一锅法，用于从1b合成恶唑啉基-氮杂环丁酮羟甲基丁烯内酯10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80099-7

文献信息

• HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 695-699
  作者：HOPPE, DIETER、SCHMINCKE, HANS、KLEEMANN, HEINZ-WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward the total synthesis of 1-oxacephalosporins 2: synthesis and reactions of oxazolinoazetidinones bearing a γ,γ'-bis-oxygen-functionalized β-methylbutenoate side chain
  作者：Dieter Hoppe、Hans Schmincke、Heinz-Werner Kleemann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80099-7

  日期：1989.1

  The racemic title compounds 3 were prepared by chlorolysis of the appropriate 3-acylamino-4-methylthio-2-azetiainones 1. The cleavage of the 1,3-dioxane ring was accomplished by proton and Lewis acids to form the intermediate diols 8, which rapidly undergo lactonization with formation of hydroxymethyl substituted butenolides 10. Neither 8 nor 10 cyclizes to give the 1-oxacephems 9 or 12. A convenient

  外消旋的标题化合物3是通过适当的3-酰基氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁烷酮1的氯解反应制备的。1,3-二恶烷环的裂解是通过质子和路易斯酸形成的中间体二醇8进行的，该中间体迅速发生内酯化反应，形成羟甲基取代的丁烯内酯10。8和10都不环化生成1-氧杂苯醚9或12。给出了一种方便的一锅法，用于从1b合成恶唑啉基-氮杂环丁酮羟甲基丁烯内酯10b。