benzyl (3R^*,4S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (3R^*,4S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2R,3S)-3-azido-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 418.473
• InChiKey: AKTQORNHPOTTCB-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R^*,4S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-acetate 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 1的全合成的研究：3-氨基-4-硫代-2-氮杂环丁酮与保护γ.γ'-dihydroxyalkenoate侧链1 ，2

  摘要：

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80098-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 劳森试剂 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 lithium isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 benzyl (3R^*,4S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-acetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 1的全合成的研究：3-氨基-4-硫代-2-氮杂环丁酮与保护γ.γ'-dihydroxyalkenoate侧链1 ，2

  摘要：

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80098-5

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04496723A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Compounds which themselves are antibacterially active and/or which are useful as intermediates for producing antibacterially active materials such as penicillins and cephalosporins are obtained by the following syntheses: Benzyl-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2(N-formyl-1)-aminoacetate to benzyl-2,2-dimethylspiro-[1,3-dioxane-5,5'-1',3-thiazoline]-4'-carboxylate to benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2[N-(methylthiomethylene)-amino] acetate to benzyl 2-(trans-3-azido-4-methylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-diox an-5-ylidene) acetate to benzyl 2(trans-3-benzoylamino-4-methylthio-1-azetidinyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-diox an-5-ylidene) acetate to either (1) benzyl 2-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-2-(2,2-dime thyl-1.3-dioxan-5-ylidene)acetate or (2) benzyl 2-(trans-3-benzoylamino-4-chloro-1-azetidinyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan- 5-ylidene) acetate and then to the product benzyl-7-benzoylamino-1-dethia-1-oxa-3-hydroxymethyl-cephem-4-carboxylate.

  通过以下合成方法得到本身具有抗菌活性和/或用作合成青霉素和头孢菌素等抗菌活性材料的中间体的化合物：Benzyl-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-基)-2(N-甲酰基-1)-氨基乙酸酯到苯甲酸-2,2-二甲基螺-[1,3-二氧杂环-5,5'-1'，3-噻唑啉]-4'-羧酸苯甲酯到苯甲酸-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-基)-2[N-(甲硫亚甲基)-氨基]乙酸苯甲酯到苯甲酸-2-(顺式-3-叠氮-4-甲硫基-2-氧代-1-氮杂丁烷基)-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-基)乙酸苯甲酯到苯甲酸-2(顺式-3-苯甲酰氨基-4-甲硫基-1-氮杂丁烷基)-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-基)乙酸苯甲酯，然后转化为产物苯甲酸-7-苯甲酰氨基-1-去硫-1-氧-3-羟甲基-头孢菌素-4-羧酸苯甲酯，可以是(1)苯甲酸-2-(7-氧代-3-苯基-4-氧代-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-6-基)-2-(2,2-二甲基-1.3-二氧杂环-5-基)乙酸苯甲酯或(2)苯甲酸-2-(顺式-3-苯甲酰氨基-4-氯-1-氮杂丁烷基)-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-基)乙酸苯甲酯，然后转化为产物苯甲酸-7-苯甲酰氨基-1-去硫-1-氧-3-羟甲基-头孢菌素-4-羧酸苯甲酯。
• HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 687-694
  作者：HOPPE, DIETER、SCHMINCKE, HANS、KLEEMANN, HEINZ-WERNER

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, D.;KLEEMANN, H. -W.
  作者：HOPPE, D.、KLEEMANN, H. -W.

  DOI：——

  日期：——
• US4496723A
  申请人：——

  公开号：US4496723A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Studies toward the total synthesis of 1-oxacephalosporins 1: 3-amino-4-thio-2-azetidinones with protected γ.γ'-dihydroxyalkenoate side chain
  作者：Dieter Hoppe、Hans Schmincke、Heinz-Werner Kleemann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80098-5

  日期：1989.1

  trans-benzoylanino-4-methylthio-2-azetidinones 16, bearing an acetonide-protected β,β'-bis(hydroxymethyl)acrylate moiety and being potential candidates for the total synthesis of 1-oxacephems, were obtained from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (4), alkyi isocyanoacetates 3 and azidoacetyl chloride (5) with 5 steps in overall yields of 13–33%. 2-Formylaminoacrylates 6, 1,3-thiazoline-4-carboxylates 9, produced by di=rect

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。